4-(2-(diethylamino)ethoxy)benzoyl chloride | 121811-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(diethylamino)ethoxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(2-Diaethylamino-aethoxy)-benzoesaeure-chlorid；4-(2-Diaethylamino-aethoxy)-benzoylchlorid；4-[2-(Diethylamino)ethoxy]benzoyl chloride
• CAS: 121811-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 255.744
• InChiKey: TZHBDWFUOFQHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(diethylamino)ethoxy)benzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 <6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzothien-3-yl><4-<2-(diethylamino)ethoxy>phenyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-diethylaminoethoxy)benzoic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(2-(diethylamino)ethoxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE WNT/BETA-CATENIN PATHWAY
  [FR] INHIBITEURS DE LA VOIE WNT/BÊTA-CATÉNINE

  摘要：

  本披露涉及能够调节WNT/Beta-Catenin通路的化合物。此外，该披露还涉及治疗结直肠癌和其他WNT/Beta-Catenin介导的癌症的方法。

  公开号：

  WO2019152536A1

文献信息

• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 1. O-Acyl derivatives of 6-hydroxybenzothiazole-2-sulfonamide
  作者：O. W. Woltersdorf、H. Schwam、J. B. Bicking、S. L. Brown、S. J. DeSolms、D. R. Fishman、S. L. Graham、P. D. Gautheron、J. M. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00131a011

  日期：1989.11

  A series of O-acyl derivatives of 6-hydroxybenzothiazole-2-sulfonamide (4, L-643,799) was prepared and the potential utility of each series member as a topically active inhibitor of ocular carbonic anhydrase was determined. In vitro studies showed these esters to be substrates for ocular esterases which liberate 4 during corneal translocation. The most interesting series member, 2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。
• Compounds foriImaging alzheimer's disease
  申请人：Bouvet Christophe Denise Raymond

  公开号：US20050080130A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention provides compounds of formula ( 1 ) or a salt thereof, radiolabelled versions thereof, and their use of the diagnosis or in vivo imaging of Amyloid-associated diseases such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了化合物式（1）或其盐，其放射性标记版本以及它们在诊断或体内成像与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病中的应用。
• ANTINEOPLASTIC COMPOUNDS
  申请人：DIMMOCK R. Jonathan

  公开号：US20070155733A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to 4-piperidone derivatives represented by the following formula (I) and the acid addition salts thereof. The method of preparation and antineoplastic activity of the said compounds are disclosed. A number of the compounds possess submicromolar IC 50 and CC 50 values and have a selective toxicity for colon cancers and leukemic cells. In addition, many of the compounds are able to reverse multidrug resistance.

  本发明涉及以下公式（I）所表示的4-哌啶酮衍生物及其酸盐加成物。揭示了所述化合物的制备方法和抗肿瘤活性。其中一些化合物具有亚微摩尔级别的IC50和CC50值，并具有对结肠癌和白血病细胞的选择性毒性。此外，许多化合物能够逆转多药耐药性。
• Bicyclic bradykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0707852A2

  公开（公告）日：1996-04-24

  This invention also provides methods for treating or preventing conditions associated with an excess of bradykinins which methods comprise administration of one or more of the substituted indoles, benzofurans, or benzothiophenes described in this invention.

  本发明还提供了治疗或预防与缓激肽过量有关的疾病的方法，这些方法包括施用一种或多种本发明所述的取代吲哚、苯并呋喃或苯并噻吩。
• Compositions for treating resistant tumors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0709090A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention provides methods for reversing multidrug resistance in a resistant neoplasm by treating a mammal in need of said treatment with a substituted indole, benzofuran, benzothiophene, naphthalene, or dihydronaphthalene. This invention also provides methods for treating neoplasms in a mammal which comprises administering to a mammal in need of this treatment a substituted indole, benzofuran, benzothiophene, naphthalene, or dihydronaphthalene in combination with an oncolytic agent.

  本发明提供了通过用取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、萘或二氢萘处理需要所述处理的哺乳动物来逆转耐药性肿瘤的多药耐药性的方法。本发明还提供了治疗哺乳动物肿瘤的方法，其中包括向需要治疗的哺乳动物施用取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、萘或二氢萘，并与溶瘤剂结合使用。