5,5-dimethoxy-1-(phenylthio)pentane | 111087-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-1-(phenylthio)pentane
• 英文别名: (5,5-dimethoxypentyl)(phenyl)sulfane；5,5-Dimethoxypentylsulfanylbenzene
• CAS: 111087-01-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: SELLEYFBKLJADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-230 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-1-(phenylthio)pentane 在 tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到5,5-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Tetra-n-butylammonium oxone. Oxidations under anhydrous conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a011
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentyl methanesulfonate 在 iron(II) triflate 、 氨 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,5-dimethoxy-1-(phenylthio)pentane
  参考文献：
  名称：

  受Fenton启发的CH官能化：过氧化物导向的CH硫醚化。

  摘要：

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01979

文献信息

• TROST, BARRY M.;BRASLAU, REBECCA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 532-537
  作者：TROST, BARRY M.、BRASLAU, REBECCA

  DOI：——

  日期：——