N-(4-methoxybenzamido)-guanidine | 168893-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzamido)-guanidine
• 英文别名: N-Amidino-(p-methoxy)benzohydrazid；(4-methoxy-benzoylamino)-guanidine；4-Methoxy-benzoesaeure-(N'-carbamimidoyl-hydrazid)；(4-Methoxy-benzoylamino)-guanidin；4-Methoxybenzoic acid 2-amidinohydrazide；N-(diaminomethylideneamino)-4-methoxybenzamide
• CAS: 168893-38-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: TXSOIOPZKNTYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzamido)-guanidine 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(5-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4-三唑的4-噻唑烷酮的设计，合成，抗菌评估和分子建模研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-（2H-1,2,4-三唑-5-基）-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物（7c-1）。根据分析和光谱数据阐明了它们的结构。对它们的抗菌和抗真菌活性进行了评估。化合物7h对除大豆假单胞菌外的所有测试菌株均显示最高活性，MIC对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌分别为8μg/ mL和4μg/ mL。此外，化合物7c，7h和7j表现出中等的抗分枝杆菌活性。还研究了合成的噻唑烷酮与细菌MurB酶的结合模式。主要用Asn83，Arg310，Arg188和Ser82氨基酸残基观察到对接的化合物与MurB活性位点之间的良好相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules21050568
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzamido)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of tricyclic derivatives as selective RXFP4 agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104782

文献信息

• Discovery of highly potent tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xian-Sen Huo、Xie-Er Jian、Jie Ou-Yang、Lin Chen、Fang Yang、Dong-Xin Lv、Wen-Wei You、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113449

  日期：2021.8

  effectively inhibited tubulin polymerization and was 3-fold more powerful than positive control CA-4. Moreover, molecular docking analysis indicated that 5e overlapped well with CA-4 in the colchicine-binding site. These studies demonstrated that 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine skeleton might be used as the leading unit to develop novel tubulin polymerization inhibitors as potential anticancer

  通过去除我们之前报道的化合物3 中的5-甲基和 6-乙酰基，我们设计了一系列新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶衍生物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物5e对 HeLa 细胞显示出低纳摩尔的抗增殖功效，比铅类似物3高 166 倍。有趣的是，与 HEK-293（正常人胚胎肾细胞）相比，5e在抑制癌细胞方面表现出显着的选择性。此外，5e通过改变 p-cdc2 和细胞周期蛋白 B1 的表达水平，剂量依赖性地将 HeLa 阻滞在 G2/M 期，并通过调节裂解的 PARP 的表达导致 HeLa 细胞凋亡。进一步的证据表明，5e有效地抑制了微管蛋白聚合，并且比阳性对照 CA-4 强 3 倍。此外，分子对接分析表明，5e与秋水仙碱结合位点中的 CA-4 重叠良好。这些研究表明，2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架可用作开发新型微管蛋白聚合抑制剂作为潜在抗癌剂的主要单元。
• 3-Aryl/Heteroaryl-5-amino-1-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-1,2,4-triazoles as antimicrotubule agents. Design, synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.037

  日期：2018.10

  at the 3-position of the 5-amino-1,2,4-triazole system. Most of the twenty-two tested compounds showed moderate to potent antiproliferative activities against a panel of solid tumor and leukemic cell lines, with four (5j, 5k, 5o and 5p) showing strong antiproliferative activity (IC50 < 1 μM) against selected cancer cells. Among them, several molecules preferentially inhibited the proliferation of leukemic

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =
• Synthesis and structure activity relationship investigation of triazolo[1,5-a]pyrimidines as CB2 cannabinoid receptor inverse agonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Emanuela Ruggiero、Giulia Saponaro、Stefania Baraldi、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Annalisa Ravani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Katia Varani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.032

  日期：2016.5

  cannabinoid receptor ligands are known to be therapeutically important for the treatment of numerous diseases. Recently, we have identified the heteroaryl-4-oxopyridine/7-oxopyrimidine derivatives as highly potent and selective CB2 receptor ligands, showing that the pharmakodynamics of the new compounds was controlled by the nature of the heterocycle core. In this paper we describe the synthesis and biological

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。
• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-epileptic activities of novel [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives
  作者：Jing Ding、Feng-De Cao、Yan-Ru Geng、Yuan Tian、Peng Li、Xiu-Fen Li、Long-Jiang Huang

  DOI：10.1080/10286020.2018.1529030

  日期：2019.12.2

  showed remarkable anti-epileptic activities. The preliminary structure–activity relationship (SAR) showed that the pyrimidine-7(4H)-one motif is the necessary “active core” of anti-epileptic activity. To understand the action mechanism of anti-epileptic activity of [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one compounds, docking studies using the model of GABAA as docking scaffolds were performed and the

  在这项研究中，八个新颖的2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-一个和八个新颖的2,5-二取代的[1,2,4] -三唑并[1,5-a]嘧啶胺衍生物是基于新型海洋天然产物埃斯霉素合成的。通过4-氨基吡啶（4-AP）诱导的原代培养的新皮层神经元的高兴奋性模型评估了它们的抗癫痫活性。具有[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-一个骨架的五种化合物表现出显着的抗癫痫活性。初步的结构-活性关系（SAR）表明，嘧啶7（4H）-一个基序是抗癫痫活性的必要“活性核心”。要了解[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one化合物抗癫痫活性的作用机理，使用GABA A模型进行对接研究 进行对接脚手架，对接结果与实验观察一致。
• Novel imidazo[1,2,4] triazole derivatives: Synthesis, fluorescence, bioactivity for SHP1
  作者：Xue Yan、Chun Zhang、Li-Xin Gao、Min-Min Liu、Yu-Ting Yang、Li-Jie Yu、Yu-Bo Zhou、Slieman Milaneh、Yun-Long Zhu、Jia Li、Wen-Long Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116027

  日期：2024.2

  represents a potential target for drug development in cancer treatment. The development of efficient methods for rapidly tracing and modulating the SHP1 activity in complex biological systems is of considerable significance for advancing the integration of diagnosis and treatment of the related disease. Thus, we designed and synthesized a series of imidazo[1,2,4] triazole derivatives containing salicylic

  含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 1 (SHP1) 是致癌细胞信号级联的汇聚节点。因此，SHP1 代表了癌症治疗药物开发的潜在靶点。开发快速追踪和调节复杂生物系统中SHP1活性的有效方法对于推进相关疾病的诊断和治疗一体化具有重要意义。因此，我们设计并合成了一系列含有水杨酸的咪唑并[1,2,4]三唑衍生物，以探索具有抑制活性和良好荧光特性的SHP1新型支架。从理论模拟和实验应用方面深入研究了这些咪唑并[1,2,4]三唑衍生物( 5a-5y )的光物理性质和对SHP1 PTP的抑制活性。代表性化合物5p在100 μM浓度下表现出显着的荧光响应（P：0.002），荧光量子产率（QY）为0.37，对SHP1 PTP的抑制率为85.21 ± 5.17% 。此外，化合物5p表现出明显的聚集导致猝灭(ACQ)效应，对Fe 3+离子具有较高的选择性、良好的抗干扰性和较低的检测限(5.55