N-benzyl-4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide | 197247-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-benzyl-2-(p-tolylsulfonyl-amino)propanal；N-benzyl-N-p-toluenesulfonyl-L-alaninal；(S)-N-benzyl-N-tosyl-2-aminopropanal；N-benzyl-N-tosyl-L-alaninal；N-benzyl-4-methyl-N-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 197247-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: RUJULGSYEJEYOP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 platinum on activated charcoal 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.67h， 生成 (2S,5S,1'R,4'R,5'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-[N'-benzyl-5'-(p-tolylsulfonyl)amino-1',4'-hydroxy]-hexyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181
• 作为产物：
  描述：

  N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Rapid and Stereochemically Flexible Synthesis of Polypropionates: Super-Silyl-Governed Aldol Cascades
  作者：Patrick B. Brady、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201108325

  日期：2012.2.20

  Polypropionates made EZ: The E/Z geometry of tris(trimethylsilyl)silyl super silyl enol ethers derived from propionaldehyde controls diastereoselectivity in the aldehyde crossed‐aldol reaction. These silyl enol ethers can participate in polyaldol cascade reactions, thus allowing the one‐pot synthesis of four different dipropionate stereotetrads (see scheme), and polyketides bearing up to five contiguous

  聚丙制成EZ：该ë / ž三（三甲基硅烷基）甲硅烷基超级的几何甲硅烷基烯醇醚从醛交叉醛醇缩合反应的控制丙醛衍生非对映选择性。这些甲硅烷基烯醇醚可以参与聚醛醇级联反应，从而允许一锅合成四种不同的二丙酸酯立体四分体（见方案），以及带有多达五个连续立体中心的聚酮化合物。
• Diastereoselective addition of allyl reagents to
  作者：Dorota Gryko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00850-8

  日期：1997.9

  Diastereoselective C3-elongation processes of (2), using various allyl reagents and different reaction conditions, are described. A large difference between effects of the N-protecting groups replacing either one or two amino protons was observed.

  描述了使用各种烯丙基试剂和不同反应条件的（2）的非对映选择性C 3-延伸过程。观察到N-保护基取代一个或两个氨基质子的作用之间存在很大差异。
• The stereochemical course of addition of allyltrimethylsilane to protected l-alaninals and l-serinals in the presence of Lewis acids. Total synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：D. Gryko、P. Prokopowicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00255-0

  日期：2002.6

  l-alaninals and l-serinals was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. Stereochemical models for rationalisation of the results obtained are proposed. cis-(2R,3S)-3-Hydroxyproline was synthesised starting from N-Cbz,O-TBS-l-serinal, in which the crucial step involves addition of allyltrimethylsilane to the aldehyde in the presence of SnCl4.

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。
• Oxazolidinones and 2,5-Dihydrofurans via Zinc-Catalyzed Regioselective Allenylation Reactions of <scp>l</scp>-α-Amino Aldehydes
  作者：Farzad Zamani、Stephen G. Pyne、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00969

  日期：2017.7.7

  The simultaneous control of diastereoselectivity and regioselectivity in Zn-catalyzed allenylation reactions of N-protected L-alpha-amino aldehydes is reported. A reversal in diastereoselectivity could be realized by variation of the alpha-amino aldehyde protecting groups. A range of 1-allenyl-2-amino alcohols were obtained with excellent regioselectivity and converted to oxazolidinones and dihydrofurans. Many of which could be isolated as single diastereoisomers and without significant erosion of ee, making this a practical catalytic synthesis of highly functionalized heterocycles.
• Diastereoselective addition of vinylmagnesium halides to variously N-mono- and N,N-diprotected l-alaninals
  作者：Dorota Gryko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00558-2

  日期：1997.12

  Diastereoselective C-2-elongation processes of N-mono- 1a-c and N,N-diprotected 1d-f L-alaninals, using vinylmagnesium bromide and chloride, are described. A substantial difference between effects of the N-protecting groups replacing either one or two amino protons was observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.