4-(3-benzoylbenzoyloxy)-prenol | 180045-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-benzoylbenzoyloxy)-prenol
• 英文别名: [(E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl] 3-benzoylbenzoate
• CAS: 180045-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: HZGOCOCDLDJYKQ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-benzoylbenzoyloxy)-prenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(E)-4-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-2-methylbut-2-enyl] 3-benzoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  结合了内部苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢基酯的类似物：酵母蛋白法呢基转移酶的合成，抑制动力学和光灭活

  摘要：

  描述了结合有光活性苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢酯的两个类似物（1a和1b）的合成。既1A和1B是相对于酵母蛋白质法尼基转移酶的竞争性抑制剂来法尼基焦磷酸和具有3300纳米和880纳米的Ki值，分别。光解两小时后，1a和1b使酶分别失活46％和11％。这些化合物应可用于蛋白质异戊二烯基转移酶的各种研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00972-0
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 硒脲酸 、 水杨酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-benzoylbenzoyloxy)-prenol
  参考文献：
  名称：

  结合了内部苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢基酯的类似物：酵母蛋白法呢基转移酶的合成，抑制动力学和光灭活

  摘要：

  描述了结合有光活性苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢酯的两个类似物（1a和1b）的合成。既1A和1B是相对于酵母蛋白质法尼基转移酶的竞争性抑制剂来法尼基焦磷酸和具有3300纳米和880纳米的Ki值，分别。光解两小时后，1a和1b使酶分别失活46％和11％。这些化合物应可用于蛋白质异戊二烯基转移酶的各种研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00972-0

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Photoactivatable <i>N</i>-Ras Peptides and Proteins
  作者：Martin Völkert、Koji Uwai、Andreas Tebbe、Boriana Popkirova、Melanie Wagner、Jürgen Kuhlmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja036178d

  日期：2003.10.1

  A modular strategy for the assembly of farnesylated N-Ras heptapeptides carrying a photo-activatable benzophenone (BP) group within the lipid residue is described. This strategy is based on the fragment condensation of a N-terminal hexapeptide synthesized on the solid support with a cysteine methyl ester which is modified with different farnesyl analogues, incorporating the photophor. At the N-terminus of the peptides different functional groups can be attached, e.g., biotin for product enrichment and detection after photoactivation or a maleimido (MIC) linker, allowing for the coupling to proteins carrying a C-terminal free cysteine. Using this strategy, 24 peptides were synthesized, incorporating famesyl analogues with four different chain lengths. Two of these photoactivatable conjugates were ligated to oncogenic human N-RasG12VDelta181. A cellular transformation assay revealed that the semisynthetic proteins retain their biological activity despite the photolabel. The first photolabeling experiments with a geranyl-BP-labeled N-Ras construct and the farnesyl-sensitive guanine nucleotide exchange factor hSos1 indicate that this photoaffinity labeling system can be particularly useful for studying protein-protein interactions, e.g., the participation of the farnesyl group in Ras signaling, which is still discussed with controversy.
• Analogs of farnesyl pyrophosphate incorporating internal benzoylbenzoate esters: Synthesis, inhibition kinetics and photoinactivation of yeast protein farnesyltransferase
  作者：Tammy C. Turek、Igor Gaon、Mark D. Distefano

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00972-0

  日期：1996.7

  The syntheses of two analogs (1a and 1b) of farnesyl pyrophosphate incorporating photoactive benzoylbenzoate esters are described. Both 1a and 1b are competitive inhibitors of yeast protein farnesyltransferase with respect to farnesyl pyrophosphate and have Ki values of 3300 nM and 880 nM, respectively. Upon photolysis for two hours, 1a and 1b inactivate the enzyme by 46% and 11%, respectively. These

  描述了结合有光活性苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢酯的两个类似物（1a和1b）的合成。既1A和1B是相对于酵母蛋白质法尼基转移酶的竞争性抑制剂来法尼基焦磷酸和具有3300纳米和880纳米的Ki值，分别。光解两小时后，1a和1b使酶分别失活46％和11％。这些化合物应可用于蛋白质异戊二烯基转移酶的各种研究。