(3S)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 188061-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3S)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 英文别名: [(3S)-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-3-yl]methanol
• CAS: 188061-08-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: NUQAIFPOAPOUGS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (3S)-5-hydroxy-3-<(4-methylpiperazino)-methyl>-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution for an improved enantioselective synthesis of benzofuranyl derivatives: precursors to a class of vitamin E related antioxidants

  摘要：

  Enzymatic resolution of 3-hydroxymethylbenzofurans using Candida rugosa lipase provides an enantioselective synthesis of vitamin E related antioxidants. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00494-6
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2,2,4,6,7-pentamethyl-1-benzofuran-3-carbinol 生成 (3S)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution for an improved enantioselective synthesis of benzofuranyl derivatives: precursors to a class of vitamin E related antioxidants

  摘要：

  Enzymatic resolution of 3-hydroxymethylbenzofurans using Candida rugosa lipase provides an enantioselective synthesis of vitamin E related antioxidants. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00494-6

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING 2,3-DIHYDRO-BENZOFURANOL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU 2,3-DIHYDRO-BENZOFURANOL
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996028437A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) This invention relates to a novel process for preparing 2,3-dihydro-benzofuranol derivatives and to the novel intermediates produced thereby.(FR) L'invention porte sur un nouveau procédé de préparation de dérivés du 2,3-dihydro-benzofuranol et sur de nouveaux intermédiaires produits à cet effet.

  这项发明涉及一种制备2,3-二氢苯并呋喃醇衍生物的新工艺，以及由此产生的新中间体。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING 2,3-DIHYDRO-BENZOFURANOL DERIVATIVES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0813530A1

  公开（公告）日：1997-12-29
• US5698696A
  申请人：——

  公开号：US5698696A

  公开（公告）日：1997-12-16
• Enzymatic resolution for an improved enantioselective synthesis of benzofuranyl derivatives: precursors to a class of vitamin E related antioxidants
  作者：Timothy A. Ayers、Richard A. Schnettler、Gilbert Marciniak、Kenneth T. Stewart、Rajesh K. Mishra、Damian J. Krysan、Bradley R. Bernas、Poonam Bhardwaj、Thomas L. Fevig

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00494-6

  日期：1997.1

  Enzymatic resolution of 3-hydroxymethylbenzofurans using Candida rugosa lipase provides an enantioselective synthesis of vitamin E related antioxidants. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.