(R)-2-cyclohexyl-2-phenylacetonitrile | 1379452-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyclohexyl-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-cyclohexyl-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1379452-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: IZSWBXTYTALSOZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 zinc dimethoxide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-2-cyclohexyl-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋α-溴腈的立体聚合根基芳基化和烯基化催化不对称合成仲腈

  摘要：

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/ja303442q

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Cyanation Employing Cooperative Photoredox Catalysis and Copper Catalysis
  作者：Dinghai Wang、Na Zhu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b09802

  日期：2017.11.8

  The merger of photoredox catalysis with asymmetric copper catalysis have been realized to convert achiral carboxylic acids into enantiomerically enriched alkyl nitriles. Under mild reaction conditions, the reaction exhibits broad substrate scope, high yields and high enantioselectivities. Furthermore, the reaction can be scaled up to synthesize key chiral intermediates to bioactive compounds.

  已经实现了光氧化还原催化与不对称铜催化的合并，以将非手性羧酸转化为对映异构体富集的烷基腈。在温和的反应条件下，反应表现出较宽的底物范围，高收率和高对映选择性。此外，该反应可以扩大规模以合成关键的手性中间体为生物活性化合物。
• Photoelectrochemical Asymmetric Catalysis Enables Direct and Enantioselective Decarboxylative Cyanation
  作者：Xiao-Li Lai、Ming Chen、Yuqi Wang、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c09050

  日期：2022.11.9

  in this area, it remains challenging to develop enantioselective transformations direct from carboxylic acids. Herein we disclose a photoelectrocatalytic method for the direct and enantioselective decarboxylative cyanation. The photoelectrochemical reactions convert carboxylic acids to enantioenriched nitriles by employing cerium/copper relay catalysis with a cerium salt for catalytic decarboxylation

  由于羧酸易于获得且无毒，因此开发有效且可持续的脱羧转化方法非常重要。尽管在这一领域做出了巨大努力，但直接从羧酸开发对映选择性转化仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种用于直接和对映选择性脱羧氰化的光电催化方法。光电化学反应通过使用铈/铜中继催化将羧酸转化为富含对映体的腈，其中铈盐用于催化脱羧，手性铜配合物用于立体选择性 C-CN 形成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Secondary Nitriles via Stereoconvergent Negishi Arylations and Alkenylations of Racemic α-Bromonitriles
  作者：Junwon Choi、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja303442q

  日期：2012.6.6

  α-alkyl substituents; the first examples of the use of alkenylzinc reagents in stereoconvergent Negishi reactions of alkyl electrophiles; demonstration of the utility of a new family of ligands for asymmetric Negishi cross-couplings (a bidentate bis(oxazoline), rather than a tridentate pybox); in the case of arylzinc reagents, carbon-carbon bond formation at a remarkably low temperature (-78 °C), the lowest

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。