2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: cyclohexyl trimethylsilyloxyacetonitrile；2-cyclohexyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: ADQRFFPSGQWYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-1-cyclohexyl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ketone Trimethylsilylcyanohydrins to Several Types of Compounds.

  摘要：

  制备了环酮 O-三甲基硅基氰基酐 (2)，并将其转化为多种化合物：α-羟基酮（3）、脱羟基酮（4）、α，β-不饱和酮（9）、三环酮（10）、1-乙氧基羰基-4-苯基-1，2，4a，5，6，7、8，8a-八氢-2-萘酮（13）、1-苯基全氢异香豆素（18）和 1，2，3，4，4a，10，11，11a-八氢-5H-苯并[a，d]环庚烯-10-酮（20）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1294
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环己烷基甲醛 在 C₁₆H₃₂Al₂N₂O₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二聚体金刚烷酸酯作为三甲基甲硅烷基氰化反应的催化剂†

  摘要：

  具有[[OCMe 2 CH 2）n N（CH 2 CH 2 O）3- [ n ]]螯合的三个五元环的二聚体alumatranes的固态结构3-（n = 1，L1 ; n = 2，L2 ; n = 3，L3），其变化取决于与OH官能团[ 1（L1H 3），2（L2H 3）和3（L3H 3）相邻的CMe 2基团的数量）]，通过单晶X射线衍射测定。X射线结构表明，铝的几何形状略微扭曲了三角双锥体。所获得的铝配合物是具有三环五元环的第一个结构表征的二聚体金铝酰胺。出乎意料的是，通过密度泛函理论计算确定，带有二甲基取代基的空间庞大的侧臂始终位于桥接位点。通过1 H，13 C和27 Al NMR技术分析了它们的溶液状态结构，并通过质谱确定了它们的气相结构。与Al（OCH 2 CH 2）3 N不同，配合物1-3它们都是固态，固溶相和气相的二聚体。此外，发现它们可以促进芳基，杂芳基和烷基醛与三甲基甲硅烷基

  DOI：

  10.1039/c7ra09851k

文献信息

• Remarkable acceleration of cyanosilylation by the mesoporous Al-MCM-41 catalyst
  作者：Katsuyuki Iwanami、Jun-Chul Choi、Baowang Lu、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b718462j

  日期：——

  The presence of the heterogeneous mesoporous Al-MCM-41 catalyst remarkably accelerated the cyanosilylation of various aldehydes and ketones with trialkylsilyl cyanide, giving the corresponding cyanohydrin silyl ethers in quantitative yields under mild reaction conditions.

  非均相介孔Al-MCM-41催化剂的存在显着促进了各种醛和酮与三烷基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应，从而在温和的反应条件下以定量收率得到了相应的氰醇硅烷基醚。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Low-valent magnesium(<scp>i</scp>)-catalyzed cyanosilylation of ketones
  作者：Weifan Wang、Man Luo、Jia Li、Sumod A. Pullarkat、Mengtao Ma

  DOI：10.1039/c8cc00826d

  日期：——

  The magnesium(I) complex [(XylNacnac)Mg]2 was employed as a highly efficient catalyst for the cyanosilylation of a variety of ketones with trimethylsilyl cyanide under mild conditions. In contrast to the traditional stoichiometric use of magnesium(I) complexes, 1 provides the first example of a truly catalytic application of Mg(I) complexes.

  镁（I）配合物[（Xyl Nacnac）Mg] 2被用作高效催化剂，用于在温和条件下用三甲基甲硅烷基氰化物氰化甲酮。与镁（I）配合物的传统化学计量使用相反，1提供了Mg（I）配合物真正催化应用的第一个例子。
• Germyliumylidene: A Versatile Low Valent Group 14 Catalyst
  作者：Debotra Sarkar、Sayan Dutta、Catherine Weetman、Emeric Schubert、Debasis Koley、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/chem.202102233

  日期：2021.9.9

  the germanium center. However, they can also show Lewis acidity (LA) via Ge−CNHC σ* orbital. Utilizing this unique electronic feature, we report the first example of bis-NHC-stabilized germyliumylidene [MesTerGe(NHC)2]Cl (1), (MesTer=2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3; NHC= IMe4=1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene) catalyzed reduction of CO2 with amines and arylsilane, which proceeds via its Lewis basic nature

  Bis-NHC 稳定化的亚锗 [RGe(NHC) 2 ] +本质上通常是路易斯碱 ( LB)，这是由于它们的孤对和两个 NHC 与锗中心的空 p 轨道的配位。然而，它们也可以通过 Ge-C NHC σ* 轨道显示路易斯酸度 (LA) 。利用这种独特的电子特征，我们报告了第一个双 NHC 稳定化亚锗 [ Mes TerGe(NHC) 2 ]Cl ( 1 ), ( Mes Ter=2,6-(2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ) 2 C 6 H 3 ; NHC= IMe 4=1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基）催化CO 2与胺和芳基硅烷的还原，这通过其路易斯碱性进行。与此相反，作为路易斯酸性质1被用在羰基的催化硼氢化和硅氰化反应，从而突出的通用性两亲性性质双- NHC稳定germyliumylidenes。
• <i>n</i>-Butyllithium as a highly efficient precatalyst for cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Zihan Kang、Xiaojuan Xu、Yuhong Wang、Wenxuan Zhang、Shuai Zhou、Xu Zhu、Mingqiang Xue

  DOI：10.1039/d1ob01297e

  日期：——

  A highly efficient cyanosilylation protocol mediated by the easily available n-BuLi with a wide range of aldehydes and ketones was developed. This protocol features excellent yields with very low n-BuLi loadings (0.01–0.05 mol%) at room temperature, solvent-free process, good chemo-/regio-selectivity and functional group tolerance and scalability. A possible reaction pathway based upon stoichiometric

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。