(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙酮酸 | 70028-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙酮酸
• 英文名称: (3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-pyruvic acid
• 英文别名: (3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-brenztraubensaeure；3-Oxy-4-methoxy-phenylbrenztraubensaeure；3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 70028-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: RRKRGSNBJQKLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙酮酸 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E,2′E)-N,N′-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(2-(hydroxyimino)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-4-methoxy-benzylidene)-imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094

文献信息

• Process for production of phenyllactic acid derivative
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0696566A1

  公开（公告）日：1996-02-14

  A process for producing a phenyllactic acid derivative comprises hydrogenating a phenylpyruvic acid derivative in the presence of a catalyst containing at least one element selected from the Group VIII elements of the periodic table. The process provides a phenyllactic acid derivative useful as an intermediate in the production of pharmaceuticals and agricultural chemicals. The process uses as a starting material a phenylpyruvic acid derivative which is easily synthesized. The process is simpler in operation and provides a higher yield than conventional processes.

  生产苯乳酸衍生物的工艺包括在含有至少一种选自元素周期表第八族元素的催化剂存在下氢化苯丙酮酸衍生物。该工艺提供了一种苯基乳酸衍生物，可用作生产药品和农药的中间体。该工艺使用易于合成的苯丙酮酸衍生物作为起始原料。与传统工艺相比，该工艺操作简单，产率高。
• Hahn; Rumpf, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2141,2147
  作者：Hahn、Rumpf

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Lang, Monatshefte fur Chemie, 1921, vol. 42, p. 278
  作者：Spaeth、Lang

  DOI：——

  日期：——
• Corsano et al., Ricerca Scientifica, 1958, vol. 28, p. 2274,2275
  作者：Corsano et al.

  DOI：——

  日期：——
• JPS62289194A
  申请人：——

  公开号：JPS62289194A

  公开（公告）日：1987-12-16