(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-乙醛 | 5703-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (3-羟基-4-甲氧基-苯基)-乙醛
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: Homoisovanillin
• CAS: 5703-23-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GLNOGAHRPOACOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-4-甲氧基-苯基)-乙醛 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 govaniadine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂导向的Pictet-Spengler反应完全合成邻羟基氧化的小ber碱（S）-戈伐他汀，（S）-酪胺和（S）-克拉可啶

  摘要：

  在Pictet-Spengler反应中与多巴胺衍生物共同的对位选择性通过简单地改变溶剂即可重新定向到邻位。在与手性助剂在氮上，此邻选择性的Pictet-格勒产生的1-benzyltetrahydroisoquinoline生物碱（组合小号）-crassifoline和（小号）-norcrassifoline和生物活性1,2-二氧化tetrahydroprotoberberine生物碱（小号）-govaniadine，（S）-酪胺和（S）-对映体纯度高的克拉酮胺。在B环形成过程中，邻/对比率高达89:19，非对映异构比率高达85:15。酪蛋白胺（三氟乙醇中o / p = 14:86）和克拉酮丁（甲苯中o / p = 86:14）的C环形成所需要的第二次Pictet-Spengler反应证明了这种溶剂导向的区域选择性的一般适用性。 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02378
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以32%的产率得到(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic and tricyclic pyrrolidine derivatives as GnRH antagonists

  摘要：

  本文披露了用作GnRH受体拮抗剂的双环和三环吡咯烷衍生物。还提供了使用这些新化合物治疗GnRH相关疾病的方法，以及药物组合物和新的合成方法。

  公开号：

  US20020065309A1

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION PORE (mtPTP)<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DU PORE DE TRANSITION DE PERMÉABILITÉ MITOCHONDRIALE (MTPTP)
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2016073633A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present technology relates to compounds of any one of Formula I, II, IIa, III, IV, and/or V as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  目前的技术涉及到本文描述的任一式I、II、IIa、III、IV和/或V的化合物，以及它们的互变异构体和/或药用盐、组合物以及使用方法。
• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015113990A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5 and R6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds in the treatment of the hepatitis B virus.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物以及在治疗乙型肝炎病毒方面使用这些化合物的方法。
• Homologation of Aryl Aldehydes Using Nitromethane as a C1 Source Enabled by Nitrogen-Doped Carbon-Supported Palladium Catalysts
  作者：Tomohiro Yasukawa、Karin Sakamoto、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.2c01008

  日期：——

  Homologation of aryl aldehydes provides useful synthetic intermediates, but it requires multistep reactions and generates significant amounts of waste. We considered such reactions using nitromethane as a C1 source through nitroolefin formation, partial hydrogenation to oximes, and hydration of oximes; however, the control of selectivity in the second reaction is challenging. To achieve this pathway

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。
• Chemoenzymatic Hunsdiecker-Type Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids
  作者：Huanhuan Li、Sabry H. H. Younes、Shaohang Chen、Peigao Duan、Chengsen Cui、Ron Wever、Wuyuan Zhang、Frank Hollmann

  DOI：10.1021/acscatal.2c00485

  日期：2022.4.15

  bromodecarboxylation (Hunsdiecker-type) of α,ß-unsaturated carboxylic acids. The extraordinarily robust chloroperoxidase from Curvularia inaequalis (CiVCPO) generated hypobromite from H2O2 and bromide, which then spontaneously reacted with a broad range of unsaturated carboxylic acids and yielded the corresponding vinyl bromide products. Selectivity issues arising from the (here undesired) addition of water

  在此贡献中，我们报告了 α,ß-不饱和羧酸的化学酶促溴脱羧基化（Hunsdiecker 型）。来自不等弯弯菌( Ci VCPO )的异常强大的氯过氧化物酶从H 2 O 2和溴化物中生成次溴酸盐，然后自发地与多种不饱和羧酸反应并产生相应的溴化乙烯产物。由向中间体溴离子添加水（这里是不希望的）引起的选择性问题可以通过反应介质工程解决。如此获得的乙烯基溴化物可用作一系列交叉偶联和周环反应的起始材料。