(+/-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[2-tosyloxyethyl]chroman | 136233-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[2-tosyloxyethyl]chroman
• 英文别名: 2-(2,5,7,8-Tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 136233-55-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅S
• 分子量: 494.652
• InChiKey: QHZOCKCDZNOVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman 、 (+/-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[2-tosyloxyethyl]chroman 生成 4-Methylbenzenesulfonic acid;2-(2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin E

  摘要：

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在这个合成中的中间体。

  公开号：

  US04151205A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 (+/-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[2-tosyloxyethyl]chroman
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In the presence of lipase from the yeast Candida cylindracea, partial acetylation of (+/-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol with vinyl acetate gives S-(+)-acetate whose alkaline hydrolysis affords (S)-(-)-alcohol. Repeated enzymatic acetylation of the "residual" alcohol up to similar to39% conversion afforded the R-enantiomer. The enantiomeric alcohols were oxidized to (S)- or (R)-aldehydes having the same sign of \alpha\(D) as the original alcohols. These alcohols were converted into S-(+)- and R-(-)-enantiomers of the antioxidant MDL-73404, a hydrophilic analog of alpha-tocopherol.

  DOI：

  10.1023/a:1015001401902

文献信息

• Synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04151205A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在这个合成中的中间体。
• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰基或β-羟基异丁酸合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在合成过程中的中间体。
• US4051153A
  申请人：——

  公开号：US4051153A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4151205A
  申请人：——

  公开号：US4151205A

  公开（公告）日：1979-04-24
• US4191842A
  申请人：——

  公开号：US4191842A

  公开（公告）日：1980-03-04