2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-(4-ethyl-phenyl)-ethanone | 134129-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-(4-ethyl-phenyl)-ethanone
• CAS: 134129-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₄OS₂
• 分子量: 250.386
• InChiKey: DXJBSTWAMGKTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-(4-ethyl-phenyl)-ethanone 、 (1,3-dimethyl-1H-imidazole-3-ium-2-yl)trihydroborate 在 4-甲苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-(4-ethylphenyl)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进乙烯酮二硫缩醛与 NHC-硼烷的区域选择性氢硼化

  摘要：

  NHC-硼烷已被视为硼基自由基的可靠来源。在这项研究中，乙烯酮二硫缩醛与NHC-硼烷的区域选择性氢化硼基化是在温和条件下通过可见光促进的自由基链过程实现的，使用苯硫酚作为质子供体和氢原子转移。该方案具有低成本的催化剂、良好的官能团耐受性、相对广泛的底物范围以及良好至优异的产率。此外，还初步研究了该氢硼化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01642
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对乙基苯乙酮 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-(4-ethyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进乙烯酮二硫缩醛与 NHC-硼烷的区域选择性氢硼化

  摘要：

  NHC-硼烷已被视为硼基自由基的可靠来源。在这项研究中，乙烯酮二硫缩醛与NHC-硼烷的区域选择性氢化硼基化是在温和条件下通过可见光促进的自由基链过程实现的，使用苯硫酚作为质子供体和氢原子转移。该方案具有低成本的催化剂、良好的官能团耐受性、相对广泛的底物范围以及良好至优异的产率。此外，还初步研究了该氢硼化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01642

文献信息

• Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Chemodivergent Couplings of Ketene Dithioacetals and α-Diazo Ketones via C–H Activation/Functionalization
  作者：Manman Wang、Lingheng Kong、Qiyue Wu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01890

  日期：2018.8.3

  Chemodivergent coupling of α-acylketene dithioacetals with diazo compounds has been realized under catalyst control. The Ru(II)-catalyzed C–H activation occurred at the olefinic position, and 1:2 coupling with α-diazoketoesters leads to furfurylation. In contrast, the Rh(III)-catalyzed C–H functionalization occurred at both the olefinic and the ortho C(aryl)–H positions, and [4 + 2] annulation afforded

  在催化剂控制下已经实现了α-酰基乙烯酮二硫缩醛与重氮化合物的化学发散偶联。Ru（II）催化的C–H活化发生在烯烃位置，并且与α-二重氮酮酸酯的1：2偶联导致糠醛化。相比之下，Rh（III）催化的C–H功能化同时发生在烯烃和邻位C（芳基）–H位置，[4 + 2]环烷基化提供萘酮。已经进行了合成应用以证明耦合系统的有用性。
• Unmasking Dipole Character of Acyl Ketene Dithioacetals via a Cascade Reaction with Arynes: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Parul Garg、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00053

  日期：2018.3.2

  An unusual strategy toward novel substituted benzo[b]thiophenes has been developed. The generation of arynes in the presence of acyl ketene dithioacetals resulted in a cascade reaction involving [3 + 2] cycloaddition, and a dealkylative arylation of a thioether moiety to afford 2,3-disubstuted benzo[b]thiophenes. This route represents an expeditious approach to benzothiophenes that employs acyl ketene

  已经开发出一种针对新型取代的苯并[ b ]噻吩的不寻常策略。在酰基乙烯酮二硫缩醛的存在下生成芳烃导致级联反应，涉及[3 + 2]环加成反应，以及硫醚部分的脱烷基芳基化反应，得到2,3-二取代的苯并[ b ]噻吩。该途径代表了采用酰基乙烯酮二硫缩醛作为偶极子的苯并噻吩的一种快速方法。
• Ag(I)-Catalyzed Nucleophilic Addition and Friedel–Crafts Alkylation between α-Oxoketene Dithioacetals and Propargyl Carbonates
  作者：Manman Wang、Dachang Bai、Lingheng Kong、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03180

  日期：2018.12.21

  Silver-catalyzed nucleophilic addition and intramolecular Friedel–Crafts alkylation between α-oxoketene dithioacetals and tertiary propargylic carbonates have been realized. The reactions proceeded in moderate to good yields with broad substrate scope, providing a straightforward method for the synthesis of substituted indenes.

  已经实现了银催化的亲核加成以及α-氧杂环丁烯二硫缩醛与叔碳酸炔丙酯之间的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至良好的收率进行，具有广泛的底物范围，为合成取代的茚提供了直接的方法。
• Infrared spectra and theoretical study of the conformations of substituted benzoylketene-S,S-acetals
  作者：A. Perjéssy、W. -D. Rudorf、D. Loos、Z. Šusteková

  DOI：10.1007/bf00811088

  日期：1994.12

  The C=O stretching frequencies of substituted benzoylketene-S,S-dimethylacetals (1a-1o) and benzoylketene-S,S-ethyleneacetals (2a-2m) were measured in CHCl3 and CCl4 and correlated with the Hammett substituent constants. The correlations were split into two different and well separated lines for compounds containing electron donor and electron acceptor substituents, which were assigned to s-trans and s-cis quasiplanar conformations. The correlations of carbonyl stretching frequencies with C=O bond orders and oxygen atom charge densities calculated using the semiempirical AM1 method reveal similar results consistent with assignments of structures 1 and 2 to two quasiplanar conformations. The preparation of some new benzoylketene-S,S-acetals is reported as well.