N-indol-3-ylmethyl-n-octylamine | 93742-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-indol-3-ylmethyl-n-octylamine
• 英文别名: N-(3-indolylmethyl)oct-1-amine；N-(1H-indol-3-ylmethyl)octan-1-amine
• CAS: 93742-13-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: KRYUTSZPKGJGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芦竹碱	3-(Dimethylaminomethyl)indole	87-52-5	C11H14N2	174.246

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 辛胺 以80%的产率得到N-indol-3-ylmethyl-n-octylamine
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚-3-基甲基烷基氨基甲酸酯及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  通过在禾胺和合适的伯烷基胺之间的氨基转移，以优异的产率合成了一系列新的N-吲哚-3-基甲基烷基胺（1）。在交换反应中使用色胺和丙烷-1,3-二胺可得到N-吲哚-3-基甲基色胺（2）和N，N'-双（吲哚-3-基甲基）丙烷-1,3-二胺（2）。3），而使用甲胺则得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）甲基胺（4）。通过使用氨基酸扩展了交换反应，得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）色氨酸（6）和N，N-双（吲哚-3-基甲基）甘氨酸（8）。仲胺（1），（2）和先前已知的双（吲哚-3-基甲基）胺被证明是有价值的中间体，用于合成一些与禾胺以及其他吲哚生物碱有关的新化合物。

  DOI：

  10.1039/p19840001929

文献信息

• 一种非催化Mannich反应合成3-氨甲基吲哚类化合物的方法
  申请人：成都睿智化学研究有限公司

  公开号：CN111153848B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种非催化Mannich反应合成3‑氨甲基吲哚类化合物的方法，将脂肪伯胺和多聚甲醛溶于醇溶剂中，第一阶梯加热升温搅拌，然后加入吲哚的醇溶液，继续第二阶梯加热升温搅拌反应，后处理得到3‑氨甲基吲哚类化合物产品；本发明的3‑氨甲基吲哚类化合物的合成方法，优化改进制备路线方法，操作条件温和，降低了操作危险系数，安全性好，有利于放大生产和产业化推广；后处理能耗低，不产生大量的有毒废水，对环境无污染，有利于绿色环保的工业化生产的应用，具有广阔的应用前景。
• Synthesis and reactions of N-indol-3-ylmethylalkylammes and related compounds
  作者：El-Sayed M. Afsah、Anthony H. Jackson

  DOI：10.1039/p19840001929

  日期：——

  appropriate primary alkylamine. The use of tryptamine and propane-1,3-diamine in the exchange reaction afforded N-indol-3-ylmethyltryptamine (2), and N,N′-bis(indol-3-ylmethyl)propane-1,3-diamine (3) respectively, whereas the use of methylamine gave N,N-bis(indol-3-ylmethyl)methylamine (4). The exchange reaction has been extended by the use of amino acids to give N,N-bis(indol-3-ylmethyl)tryptophan (6)

  通过在禾胺和合适的伯烷基胺之间的氨基转移，以优异的产率合成了一系列新的N-吲哚-3-基甲基烷基胺（1）。在交换反应中使用色胺和丙烷-1,3-二胺可得到N-吲哚-3-基甲基色胺（2）和N，N'-双（吲哚-3-基甲基）丙烷-1,3-二胺（2）。3），而使用甲胺则得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）甲基胺（4）。通过使用氨基酸扩展了交换反应，得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）色氨酸（6）和N，N-双（吲哚-3-基甲基）甘氨酸（8）。仲胺（1），（2）和先前已知的双（吲哚-3-基甲基）胺被证明是有价值的中间体，用于合成一些与禾胺以及其他吲哚生物碱有关的新化合物。