5-(1-吡咯烷基)-2-噻吩甲醛 | 24372-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(1-吡咯烷基)-2-噻吩甲醛
• 中文别名: 5-1- 吡咯烷-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 5-pyrrolidin-1-yl-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-pyrrolidino-5-formyl-thiophene；5-(Pyrrolidin-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-pyrrolidin-1-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 24372-47-2
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD07440065
• 分子量: 181.258
• InChiKey: RWIPJWADUBFTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106°
• 沸点：
  344.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-吡咯烷基)-2-噻吩甲醛 、 2-(噻吩甲基)膦酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[5-((E)-2-Thiophen-2-yl-vinyl)-thiophen-2-yl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized thiophenes: second-order nonlinear optical materials

  摘要：

  实验表明，在供体-受体取代的 Stilbene 中，苯环完全替换为噻吩环显著增强其二阶非线性光学超极化率 (β)；对一系列具有不同共轭长度的噻吩取代供体-受体化合物的研究结果显示，βµ 与分子共轭长度之间存在幂律依赖关系。

  DOI：

  10.1039/c39930000090
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-溴噻吩-2-甲醛 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-(1-吡咯烷基)-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N,N-Disubstituted 5-Aminothiophene-2-carboxaldehydes by Nucleophilic Aromatic Substitution in Water

  摘要：

  我们首次在水中通过亲核芳香取代 5-溴噻吩-2-甲醛合成了 N,N-二取代的 5-氨基噻吩-2-甲醛。这项研究表明，伯胺和仲胺之间具有选择性，可分别生成相应的亚胺或氨基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1657

文献信息

• Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones
  作者：V. F. Traven、A. V. Manaev、I. V. Voevodina、I. N. Okhrimenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0195-4

  日期：2008.7

  The reactions of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxycoumarins and 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2-quinolones with different phenylhydrazines gave 3-hetaryl-1H-4,5-dihydropyrazoles. The product structures were studied by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. 4-Hydroxy-3-pyrazo-linylcoumarins exist in DMSO as two tautomers (4-enol and chromane-2,4-dione), while 4-hydroxy-3-pyrazolinyl-2-quinolones exist only in the enol form.

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。
• Functionalized heteroaromatic compounds for nonlinear optical applications
  申请人：ENICHEM S.p.A.

  公开号：EP0493716A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Heteroaromatic nonlinear optical compounds, alone, and in combination with a chemically inert medium to provide a combination exhibiting second order nonlinear optical properties, including combinations that dispose a layer of the nonlinear optical compounds on chemically inert substrates, blend guest molecules of the nonlinear optical compounds with a chemically inert host matrix of a thermoplastic polymer, or covalently bond pendant side chains of the nonlinear optical compounds to chemically inert polymers.

  杂环芳香非线性光学化合物，单独或与化学惰性介质结合，以提供具有二阶非线性光学性质的组合，包括将非线性光学化合物层置于化学惰性基底上的组合，将非线性光学化合物的客体分子与热塑性聚合物的化学惰性主体混合，或者将非线性光学化合物的侧链共价键合到化学惰性聚合物上。
• Long-wavelength absorbing fluorescent polymethine dyes derived from the 6-( N , N -diethylamino)-1,2,3,4-tetrahydroxanthylium system
  作者：D.S. Conceição、D.P. Ferreira、Y. Prostota、O.D. Kachkovsky、L.F.Vieira Ferreira、P.F. Santos

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.045

  日期：2017.10

  3,4-tetrahydroxanthylium heterocyclic system displaying absorption within the near-infrared were synthesized. The photochemical behaviour of these molecules was evaluated in dichloromethane, regarding their ground state absorption properties, fluorescence emission quantum yields and fluorescence lifetimes determinations. The singlet oxygen quantum yields of the new dyes were also obtained. The absorption

  “若丹明样” 6-（N，N合成了在近红外范围内有吸收的-（二乙氨基）-1，2，3，4-四氢黄an杂环体系。在二氯甲烷中评估了这些分子的光化学行为，涉及它们的基态吸收特性，荧光发射量子产率和荧光寿命测定。还获得了新染料的单重态氧量子产率。吸收和发光光谱数据表明，这些染料的行为在很大程度上取决于引入1,2,3,4-四氢黄蒽骨架中的（杂）芳族取代基的性质。进行的量子化学计算表明，这些（杂）芳族末端取代基实际上是平面的，因此与1,2,3,4-四氢黄an骨架的发色体系共轭。
• Environment-sensitive fluorogens based on a GFP chromophore structural motif
  作者：Maxim M. Perfilov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu Smirnov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Ivan N. Myasnyanko、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110033

  日期：2022.2
• Hartmann,H.; Scheithauer,S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 827 - 843
  作者：Hartmann,H.、Scheithauer,S.

  DOI：——

  日期：——