2-thiophenemethyl phosphonate | 182246-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thiophenemethyl phosphonate
• 英文别名: [2]thienylmethyl-phosphonic acid；[2]Thienylmethyl-phosphonsaeure；Phosphonic acid, (2-thienylmethyl)-；thiophen-2-ylmethylphosphonic acid
• CAS: 182246-87-3
• 化学式: C₅H₇O₃PS
• 分子量: 178.149
• InChiKey: DEXJPGBUNIYZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiophenemethyl phosphonate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有增强的热稳定性的非线性光学发色团的新合成方法

  摘要：

  已开发出一种用于合成NLO发色团的方法，该发色团包含环状锁定的共轭三烯链段。将烯键结合到6-元环中导致发色团的热稳定性增强。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01550-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩甲基)膦酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-thiophenemethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHITE ISOMERIZATION IN THE SYNTHESIS OF THIOPHENE PHOSPHONIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a523

文献信息

• “AquaF” Building Blocks for Water-Compatible SN2 18F-Fluorination of Small-Molecule Radiotracers
  作者：Zhaobiao Mou、Yiwei Zhu、Lei Zhang、Mengting Ma、Zhongjing Li、Yiming Guo、Jiamei Zheng、Zixiao Zhao、Kaiqiang Zhang、Xiaoyuan Chen、Zijing Li

  DOI：10.1021/jacs.4c05854

  日期：2024.6.26

  improve tracer pharmacokinetics, achieving effective leaving group-mediated nucleophilic 18F-fluorination in water (excluding 18F/19F-exchange) remains a formidable challenge. Here, we present a water-compatible SN2 leaving group-mediated 18F-fluorination method employing preconjugated “AquaF” (phosphonamidic fluorides) building blocks. Among 19 compact tetracoordinated pentavalent P(V)–F candidates,

  尽管广泛使用亲水结构单元来掺入18 F 并改善示踪剂药代动力学，但在水中实现有效的离去基团介导的亲核18 F-氟化（不包括18 F/ 19 F-交换）仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了一种水相容的 S N 2 离去基团介导的18 F-氟化方法，该方法采用预共轭的“AquaF”（膦酰胺氟化物）构建块。在 19 个紧凑的四配位五价 P(V)–F 候选物中，“AquaF”结构单元表现出优异的水溶性、在水中足够的18 F-氟化能力以及优异的体内代谢特性。从候选离去基团池中鉴定出两个硝基吡啶醇离去基团，可进一步增强前体水溶性，能够在水中以 10 –2 M –1 s –1级反应速率常数进行18 F-氟化（超过18 F/ 19 F-交换）在室温下。随着放能协同 S N 2 18 F-氟化机制的确认，这种18 F-氟化方法实现了~90%的放射化学转化率，并在盐水中达到了 175 ± 40 GBq/μmol（使用