Formylcyclopropan-toluol-4-sulfonylhydrazon | 834-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Formylcyclopropan-toluol-4-sulfonylhydrazon
• 英文别名: Cyclopropancarboxaldehyd-tosylhydrazon；Cyclopropancarboxaldehydtosylhydrazon；N-(cyclopropylmethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 834-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: RWJDDVNXHYFDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formylcyclopropan-toluol-4-sulfonylhydrazon 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-(cyclopropylmethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  硼-维蒂希反应立体选择性合成硅烷化乙烯基硼酸酯及其在四取代烯烃中的应用

  摘要：

  采用硼-维蒂希法合成了一系列四取代甲硅烷基化频哪醇乙烯基硼酸酯和三取代甲硅烷基化乙烯基MIDA-硼酸酯。通过使用该方案，硼基和甲硅烷基可以直接且高度立体选择性地结合到烯烃的反位中。此外，硅烷化乙烯基硼酸酯的连续 Suzuki 偶联可以得到几种全碳四取代烯烃、抗癌药物他莫昔芬和 AIEgen 试剂 TPE-TF17。

  DOI：

  10.1002/chem.202303056
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 环丙甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 Formylcyclopropan-toluol-4-sulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  硼-维蒂希反应立体选择性合成硅烷化乙烯基硼酸酯及其在四取代烯烃中的应用

  摘要：

  采用硼-维蒂希法合成了一系列四取代甲硅烷基化频哪醇乙烯基硼酸酯和三取代甲硅烷基化乙烯基MIDA-硼酸酯。通过使用该方案，硼基和甲硅烷基可以直接且高度立体选择性地结合到烯烃的反位中。此外，硅烷化乙烯基硼酸酯的连续 Suzuki 偶联可以得到几种全碳四取代烯烃、抗癌药物他莫昔芬和 AIEgen 试剂 TPE-TF17。

  DOI：

  10.1002/chem.202303056

文献信息

• Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones: Direct “one-pot” synthesis of α-iminophosphine oxides from aldehydes
  作者：Xue-Wei Bian、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132053

  日期：2021.4

  A “one-pot” strategy for the straightforward Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide to furnish α-iminophosphine oxides is described. This mild and practical method allows the direct use of aldehydes as substrates in one pot to generate the hydrazones, which are then engaged “in situ” by the phosphorus reagent in the presence of Mn(OAc)3 oxidant. Thus,

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。
• Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines via Palladium‐Catalyzed Cyclization of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with <i>ortho</i> ‐Bromophenethyl Tosylamides
  作者：Jieming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Qi Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200931

  日期：2022.12.8

  A Pd-catalyzed synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) via cyclization of ortho-bromophenethyl tosylamides with aryl N-tosylhydrazones in the presence of base was developed. The reaction is believed to proceed via the oxidative addition of palladium with ortho-bromophenethyl tosylamides, followed by carbene insertion and cyclization. The carbene species were generated in-situ from the aryl

  开发了一种 Pd 催化合成 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)，方法是在碱存在下邻溴苯乙基甲苯磺酰胺与芳基N-甲苯磺酰腙环化。据信该反应是通过钯与邻-溴苯乙基甲苯磺酰胺的氧化加成反应进行的，然后是卡宾插入和环化。卡宾物种由芳基N-甲苯磺酰腙和 KO t Bu 原位生成。
• Formal Carbon Insertion of <i>N-</i>Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: <i>gem</i>-Diborylation and <i>gem</i>-Silylborylation of sp³ Carbon
  作者：Huan Li、Xianghang Shangguan、Zhikun Zhang、Shan Huang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol403338s

  日期：2014.1.17

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.