(2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-methoxycarbonyl-1,2,4-triazole | 871578-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-methoxycarbonyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: methyl 1-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 871578-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: XYYYWFQEBDHYCQ-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-methoxycarbonyl-1,2,4-triazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-aminocarbonyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-甲酰胺新型异核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。

  DOI：

  10.1080/00397910500213864
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 ammonium sulfate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 Dowex 50H⁽¹⁺⁾ resin 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-methoxycarbonyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-甲酰胺新型异核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。

  DOI：

  10.1080/00397910500213864

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Isonucleosides with 1,2,4‐Triazole‐3‐Carboxamide
  作者：Myong Jung Kim、Soon Yong Chung、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/00397910500213864

  日期：2005.10.1

  Novel 1,2,4‐triazole isonucleosides (1 and 2) were efficiently synthesized starting from D‐ribose and D‐xylose, respectively. The key steps were condensation of cyclic sulfate 8 with methyl‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylate and nucleophilic displacement of the tosylate 15 with methyl‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylate, respectively.

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。