1-(prop-2-ynyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione | 1420904-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 1-(Prop-2-yn-1-yl)-1'h-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'h)-dione；1'-prop-2-ynylspiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-indole]-2',4-dione
• CAS: 1420904-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: JYYHNDBIBHBWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮 、 1-(prop-2-ynyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑/螺二氢吲哚喹唑啉二酮、三唑/吲哚-3-氨基硫脲和三唑/噻唑-吲哚-2-one偶联物的体外细胞毒性作用的合成和评价

  摘要：

  癌症作为全球死亡率高的主要疾病之一，威胁着人类的生命。随后，设计新的强效抗癌剂在合成和药物化学领域引起了广泛关注。在这项研究中，合成了新的三唑连接的螺吲哚啉喹唑啉酮、噻唑-羟吲哚和羟吲哚-缩氨基硫脲偶联物，并评估了它们对不同癌症系的体外细胞毒活性。合成了一些新的三唑连接的oxindoles 和spirooxindoles 缀合物。测试合成的化合物对包括 A375、PC3、LNCaP、MDA MB231 和正常细胞 HDF（人真皮成纤维细胞）在内的癌细胞系的体外细胞毒活性。在所有合成的化合物中，三唑连接的羟吲哚-氨基硫脲偶联物 10b 对不同的癌细胞显示出最高的细胞毒活性。通过使用实时定量 PCR (qRT-PCR)，发现 10b 能够通过改变 Bax、Bcl2 平衡（即通过上调 Bax 和下调 Bcl-2 mRNA 表达水平）诱导细胞凋亡。DAPI 染色用于显示存在 10b 时癌细胞的死亡。有趣的是，10b

  DOI：

  10.1007/s40199-020-00364-7
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 1-(prop-2-ynyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于超声波的spiro-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones方法：体外评价分支酸突变

  摘要：

  Amberlyst-15已被确认为在室温下超声辐射下合成螺旋2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的绿色且可重复使用的催化剂。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。发现该方法是通用的，并且有多种螺2,3-二氢喹唑啉-4（1 H由2-氨基苯甲酰胺和环状酮在几分钟内以定量收率制备1）-酮。分离出的产物不需要任何色谱纯化。该方法具有诸如缩短反应时间，高产物收率和简单操作程序的优点。当在体外测试时，某些化合物显示出分支酸突变酶抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.057

文献信息

• Spiro heterocycles as potential inhibitors of SIRT1: Pd/C-mediated synthesis of novel N-indolylmethyl spiroindoline-3,2′-quinazolines
  作者：D. Rambabu、Guttikonda Raja、B. Yogi Sreenivas、G.P.K. Seerapu、K. Lalith Kumar、Girdhar Singh Deora、Devyani Haldar、M.V.Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.089

  日期：2013.3

  Novel N-indolylmethyl substituted spiroindoline-3,2′-quinazolines were designed as potential inhibitiors of SIRT1. These compounds were synthesized in good yields by using Pd/C–Cu mediated coupling-cyclization strategy as a key step involving the reaction of 1-(prop-2-ynyl)-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione with 2-iodoanilides. Some of the compounds synthesized have shown encouraging

  新型的N-吲哚基甲基取代的螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉被设计为SIRT1的潜在抑制剂。通过使用Pd以良好的收率合成这些化合物/ C-铜介导的偶联环化策略为涉及1-（丙-2-炔基）的反应中的关键步骤-1' ħ -螺[二氢吲哚3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ）-二碘苯胺与二碘代苯胺 合成的某些化合物在体外显示出对Sir 2蛋白（哺乳动物SIRT1的酵母同系物）的令人鼓舞的抑制作用，其中三个对Sir 2具有剂量依赖性的抑制作用。对接结果表明，1,2,3，这些分子的4-四氢喹唑啉环系统占据了蛋白质的深疏水口袋，并且NH之一与磺酰基一起参与了与氨基酸残基的强H键相互作用。
• Ultrasound-based approach to spiro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: their in vitro evaluation against chorismate mutase
  作者：D. Rambabu、S. Kiran Kumar、B. Yogi Sreenivas、Sandhya Sandra、Ajit Kandale、Parimal Misra、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.057

  日期：2013.2

  the conversion was found to be not sensitive to the presence of air or atmospheric moisture. The methodology was found to be general and a wide variety of spiro 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared from 2-aminobenzamides and cyclic ketones within a few minutes in quantitative yields. The products isolated do not require any chromatographic purification. This method provides advantages such

  Amberlyst-15已被确认为在室温下超声辐射下合成螺旋2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的绿色且可重复使用的催化剂。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。发现该方法是通用的，并且有多种螺2,3-二氢喹唑啉-4（1 H由2-氨基苯甲酰胺和环状酮在几分钟内以定量收率制备1）-酮。分离出的产物不需要任何色谱纯化。该方法具有诸如缩短反应时间，高产物收率和简单操作程序的优点。当在体外测试时，某些化合物显示出分支酸突变酶抑制特性。
• Enantioselective synthesis of biologically important spiro[indoline-3,2′-quinazolines] via catalytic asymmetric isatin-involved tandem reactions
  作者：Yan Jiang、Yan Liu、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.019

  日期：2013.10

  The enantioselective synthesis of biologically important spiro[indoline-3,2 '-quinazoline] scaffolds with a quaternary stereogenic center with fair to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) has been established via an isatin-involved asymmetric catalytic tandem condensation/amide addition with 2-aminobenzamides. In addition, we also report on the enantioselective synthesis of various substituted spiro[indoline-3,2 '-quinazolines], which will cast light on the preparation of chiral spiro-architectures with concomitant creation of quaternary stereogenic centers. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxic effects of triazol/spiroindolinequinazolinedione, triazol/indolin-3-thiosemicarbazone and triazol/thiazol-indolin-2-one conjugates
  作者：Saeed Nazari、Fatemeh Safari、Mohammad Barasm Mamaghani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s40199-020-00364-7

  日期：2020.12

  against different cancers. Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxic effects of triazol/spiroindolinequinazolinedione, triazol/indolin-3-thiosemicarbazone and triazol/thiazol-indolin-2-one conjugates. Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxic effects of triazol/spiroindolinequinazolinedione, triazol/indolin-3-thiosemicarbazone and triazol/thiazol-indolin-2-one conjugates.

  癌症作为全球死亡率高的主要疾病之一，威胁着人类的生命。随后，设计新的强效抗癌剂在合成和药物化学领域引起了广泛关注。在这项研究中，合成了新的三唑连接的螺吲哚啉喹唑啉酮、噻唑-羟吲哚和羟吲哚-缩氨基硫脲偶联物，并评估了它们对不同癌症系的体外细胞毒活性。合成了一些新的三唑连接的oxindoles 和spirooxindoles 缀合物。测试合成的化合物对包括 A375、PC3、LNCaP、MDA MB231 和正常细胞 HDF（人真皮成纤维细胞）在内的癌细胞系的体外细胞毒活性。在所有合成的化合物中，三唑连接的羟吲哚-氨基硫脲偶联物 10b 对不同的癌细胞显示出最高的细胞毒活性。通过使用实时定量 PCR (qRT-PCR)，发现 10b 能够通过改变 Bax、Bcl2 平衡（即通过上调 Bax 和下调 Bcl-2 mRNA 表达水平）诱导细胞凋亡。DAPI 染色用于显示存在 10b 时癌细胞的死亡。有趣的是，10b