1'-[[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]methyl]spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-indole]-2',4-dione | 1426138-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1'-[[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]methyl]spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-indole]-2',4-dione
• 英文别名: 1'-[[5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]methyl]spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-indole]-2',4-dione
• CAS: 1426138-87-5
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 578.648
• InChiKey: OHDURHNOOIZOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1'-[[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]methyl]spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro杂环作为SIRT1的潜在抑制剂：Pd / C介导的新型N-吲哚甲基甲基螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉的合成

  摘要：

  新型的N-吲哚基甲基取代的螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉被设计为SIRT1的潜在抑制剂。通过使用Pd以良好的收率合成这些化合物/ C-铜介导的偶联环化策略为涉及1-（丙-2-炔基）的反应中的关键步骤-1' ħ -螺[二氢吲哚3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ）-二碘苯胺与二碘代苯胺 合成的某些化合物在体外显示出对Sir 2蛋白（哺乳动物SIRT1的酵母同系物）的令人鼓舞的抑制作用，其中三个对Sir 2具有剂量依赖性的抑制作用。对接结果表明，1,2,3，这些分子的4-四氢喹唑啉环系统占据了蛋白质的深疏水口袋，并且NH之一与磺酰基一起参与了与氨基酸残基的强H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.089