5-苯基六氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 336185-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 5-苯基六氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: (3AS,5R,7aR)-5-phenylhexahydroisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: (3aS,5R,7aR)-5-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 336185-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LZYYSHYKQSQTRW-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基六氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以15%的产率得到10-oxo-5r,6,7,8c,9c,10-hexahydro-5,9-methanobenzocyclooctene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Methanobenzocyclooctene Derivatives.

  摘要：

  10-Oxo-5,9-methanobenzocyclooctene-8-carboxylic acid 4a was prepared by the intramolecular cyclization of 4t-phenylcyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid 1a in concentrated H(2)SO(4) or in the reaction of 4t-phenylcyclohexane-1r,2c-dicarboxylic anhydride 2 in 80% H(2)SO(4). To improve the yield, the esters 3a,b were cyclized to the methanocyclooctene isomers 5a,b, in a 1:5 ratio from 3a, and in a 5:4 mixture (54%) from 3b at elevated temperature. After separation, 5a was hydrolysed, the keto group of 4a was reduced by the Wolff-Kishner method and the resulting cis and trans methylene-bridged benzocyclooctenes 6a,b (1:2) were separated. From 4a with hydrazine, the tetracyclic pyridazinone derivative 7 was obtained. The structures were determined by (1)H and (13)C NMR methods and for 4a also by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0322
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-苯基六氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环稠合二苯基异吲哚酮：稠合骨架四氢-1,3-恶嗪、恶唑烷和咪唑烷

  摘要：

  摘要 苯与顺式-4-环己烯-1,2-二羧酸酐的加成生成c-2-苯甲酰基-t-5-苯基-r-1-环己烷甲酸（72%），或者在另一个反应中，4-苯基异构体（67%）。用双功能试剂制备含有异吲哚酮部分的饱和三环或部分饱和四环和五环杂衍生物。烯醇化和两个紧密相连的苯基促进了闭环中的顺式→反式异构化。产物的立体结构通过 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(96)09311-8

文献信息

• Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530
  作者：Bernath, G.

  DOI：——

  日期：——
• RHESE K.; MATTERN G.; KEHR W.; PASCHELKE G., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 12, 982-994
  作者：RHESE K.、 MATTERN G.、 KEHR W.、 PASCHELKE G.

  DOI：——

  日期：——