7-甲基-L-色氨酸甲酯 | 102991-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-L-色氨酸甲酯
• 英文名称: 7-methyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 102991-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MQKLKLOWWSDPDX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-L-色氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 2-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 7-甲基-L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  受疟疾盒启发发现 N-氨基烷基-β-咔啉-3-甲酰胺，一种新型口服活性抗疟药

  摘要：

  使用源自抗疟药 MMV008138 的药效团对公开可用的抗疟药数据库进行虚拟配体筛选，发现 TCMDC-140230（一种四氢-β-咔啉酰胺）值得探索。该结构的所有四种立体异构体均已合成，但没有一种能有效抑制疟疾寄生虫恶性疟原虫的生长。有趣的是，这些合成的次要副产品7e被证明在体外有效对抗恶性疟原虫，并且在疟疾的体内小鼠模型中口服有效 (40 mg/kg) 。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00663

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04625032A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is lower alkyl, and either (A) R.sup.1 is hydroxymethyl or carboxy, R.sup.3 and R.sup.4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or (B) R.sup.1 is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: --CH.sub.2 OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R.sup.4 is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or a salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.2为低级烷基，且（A）R.sup.1为羟甲基或羧基，R.sup.3和R.sup.4均为氢，X为卤素，低级烷基，低级烷氧基，羟基或苄氧基；或（B）R.sup.1为氢，羧基-低级烷基或式：--CH.sub.2 OY的基团，其中Y为低级烷基，低级烷酰基或含氧的单环杂环基团，R.sup.3为氢，羟基-低级烷基或羧基，R.sup.4为氢或羟基-低级烷基，X为氢，或其盐。该化合物具有优异的缓解、治疗和预防肝脏损伤的活性，可作为治疗或预防肝脏疾病的治疗药物或预防药物。
• Enabling C7 Methylation and Arylation of the Indolyl Core via P(III)‐Directed C−H Functionalization
  作者：Christopher B. Kelly、Rosaura Padilla‐Salinas、Wenyong Chen、Mikko Muuronen、Jaume Balsells

  DOI：10.1002/adsc.202400138

  日期：——

  Herein, the C‐H functionalization paradigm is leveraged to tackle C7 C–H functionalization of the tryptophan core. The devised process, which was expanded to related systems, utilizes an N‐bound unsymmetrical “designer” phosphine to direct C–H functionalization to C7 while maintaining operational ease and directing group installation/removal. Quantum mechanically calculated steric properties and activation

  通过 C-H 功能化对复杂分子进行外围编辑，消除了对预功能化的逆合成偏差，并利用了 C-H 连接之间固有的、通常是微妙的立体电子差异。使用这种方法，可以对生物活性分子和残基进行修饰，而无需依赖于冗长的序列，从而可以在加速的时间内质疑生化假设。在此，利用 C-H 功能化范例来解决色氨酸核心的 C7 C-H 功能化问题。所设计的工艺已扩展到相关系统，利用 N 结合不对称“设计”膦将 C-H 官能化引导至 C7，同时保持操作简便性并指导基团安装/拆卸。量子力学计算的空间性质和活化能表明，这种膦受到足够的阻碍，有利于 C-H 官能化而不是失活途径，但仍然很容易被亲核试剂裂解。此外，该过程能够直接对色氨酸进行 C-H 甲基化、环丙烷化和芳基化，从而产生非天然氨基酸 (UAA) 结构单元。为了证明该方法的多功能性，将固相肽合成 (SPPS) 就绪的磷化色氨酸掺入五肽中，并轻松执行 C-H 功能化/去磷
• Novel tetrahydro-B-carboline derivative and processes for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0165017A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Tetrahydro-β-carboline derivative of the formula: Wherein R2 is lower alkyl, and either A) R1 is hydroxymethyl or carboxy, R3 and R4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or B) R' is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: -CN2OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R" is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R2 为低级烷基，且 A) R1 是羟甲基或羧基、 R3 和 R4 都是氢，以及 X 是卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基或 苄氧基；或 B) R' 是氢、羧基-低级烷基或式中的一个基团：-CN2OY、 Y 是低级烷基、低级烷酰基或含氧单环杂环基团 单环杂环基团、 R3 是氢、羟基低级烷基或羧基、 R" 是氢或羟基低级烷基，以及 X 是氢、 或其盐，对减轻、治疗和预防肝损伤具有极好的活性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4625032A
  申请人：——

  公开号：US4625032A

  公开（公告）日：1986-11-25