1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]-6-methyluracil | 295778-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]-6-methyluracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuran-5-yl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 295778-69-7
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₅Si₂
• 分子量: 468.741
• InChiKey: YNKVYEYGDGTTHM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]-6-methyluracil 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-[2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基的分子内阴离子迁移，从1-（2-脱氧-赤-戊-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶的6-位向2'-位：合成2'-取代的1'，2' -不饱和尿苷

  摘要：

  1- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-二赤-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶（1）的锂化仅在尿嘧啶碱基的6-位发生。发现通过用Bu 3 SnCl（或Me 3 SiCl）淬灭C6-锂化的物质而制备的6-三丁基锡烷基（或6-三甲基甲硅烷基）衍生物发生分子内阴离子迁移至呋喃糖基糖部分的2'-正电子。通过操纵2'-锡烷基，首次制备了2'-卤素和2'-碳取代的1'，2'-不饱和尿苷。与报告的1的不稳定性相反在脱保护过程中，本研究中合成的2'-取代类似物经过NH 4 F的MeOH处理后，均一地以高收率均匀地提供了相应的游离核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00441-5
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-(tributylstannyl)-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基的分子内阴离子迁移，从1-（2-脱氧-赤-戊-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶的6-位向2'-位：合成2'-取代的1'，2' -不饱和尿苷

  摘要：

  1- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-二赤-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶（1）的锂化仅在尿嘧啶碱基的6-位发生。发现通过用Bu 3 SnCl（或Me 3 SiCl）淬灭C6-锂化的物质而制备的6-三丁基锡烷基（或6-三甲基甲硅烷基）衍生物发生分子内阴离子迁移至呋喃糖基糖部分的2'-正电子。通过操纵2'-锡烷基，首次制备了2'-卤素和2'-碳取代的1'，2'-不饱和尿苷。与报告的1的不稳定性相反在脱保护过程中，本研究中合成的2'-取代类似物经过NH 4 F的MeOH处理后，均一地以高收率均匀地提供了相应的游离核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00441-5