1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-piperidin-4-ylbenzimidazole | 1381841-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-piperidin-4-ylbenzimidazole
• CAS: 1381841-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃
• 分子量: 325.841
• InChiKey: OBNJUFAANKHMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-piperidin-4-ylbenzimidazole 、 methyl 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-（哌啶子基-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的抗炎药

  摘要：

  从我们的内部库中鉴定出一种新型的具有良好抗炎活性的2-（哌啶丁-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物5。基于命中化合物5，设计并合成了两个系列的2-（哌啶-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物6a - g和7a - h，作为新型抗炎药。大多数合成的化合物表现出对NO和TNF-良好的抑制活性α生产LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞，其中，所述化合物6E显示出对NO（IC最有效的抑制活性50  = 0.86  μ米）和TNF- α（IC50  = 1.87  μ米）的生产。进一步的评估表明，化合物6e在体内对小鼠的二甲苯诱导的耳部水肿表现出比布洛芬更强的体内抗炎活性。此外，Western印迹分析显示，化合物6e中可以恢复I的磷酸化水平κ乙α P65 NF-的和蛋白表达κ在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞B中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12513
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-piperidin-4-ylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-（哌啶子基-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的抗炎药

  摘要：

  从我们的内部库中鉴定出一种新型的具有良好抗炎活性的2-（哌啶丁-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物5。基于命中化合物5，设计并合成了两个系列的2-（哌啶-4-基）-1H-苯并[d]咪唑衍生物6a - g和7a - h，作为新型抗炎药。大多数合成的化合物表现出对NO和TNF-良好的抑制活性α生产LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞，其中，所述化合物6E显示出对NO（IC最有效的抑制活性50  = 0.86  μ米）和TNF- α（IC50  = 1.87  μ米）的生产。进一步的评估表明，化合物6e在体内对小鼠的二甲苯诱导的耳部水肿表现出比布洛芬更强的体内抗炎活性。此外，Western印迹分析显示，化合物6e中可以恢复I的磷酸化水平κ乙α P65 NF-的和蛋白表达κ在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞B中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12513

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and SAR studies of benzimidazole derivatives as H1-antihistamine agents
  作者：Xiao Jian Wang、Mei Yang Xi、Ji Hua Fu、Fu Rong Zhang、Gui Fang Cheng、Da Li Yin、Qi Dong You

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.04.020

  日期：2012.6

  A series of benzimidazole derivatives have been designed, synthesized and evaluated for H-1 antihistamine activity. Six compounds have showed potent antihistamine H-1 activity. The primary SAR analysis indicated that benzyl or benzylidinyl substituted on the exo-nitrogen atom and C2 of the benzimidazole were significant. Further experiments indicated that compound 17d displayed excellent activity to reduce mast cell degranulation, moderate anti-PAF activity and decreased potency on hERG compared to astermizole. Hence compound 17d could serve as anti-allergic agent for further development. (C) 2012 Da Li Yin. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.