2-[4-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)iminomethyl]phenoxy]acetic acid | 96865-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)iminomethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 96865-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₅
• 分子量: 332.316
• InChiKey: WLKOCVQHDAMSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)iminomethyl]phenoxy]acetic acid 在 iron(III) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(4'-Carboxymethyloxyphenyl)-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤的功能化同系物：制备对腺苷受体具有高亲和力的类似物。

  摘要：

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00147a038
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2-[4-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)iminomethyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤的功能化同系物：制备对腺苷受体具有高亲和力的类似物。

  摘要：

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00147a038