(6aR)-2-methoxy-11-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-aporphine | 1056468-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (6aR)-2-methoxy-11-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-aporphine
• CAS: 1056468-59-7
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 413.417
• InChiKey: DNZMNSOERKHQAU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR)-2-methoxy-11-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-aporphine 在 Pd/C 、 ammonium acetate 、 magnesium 作用下， 生成 (R)-2-Methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of 2-O- and 11-O-substituted N-alkylnoraporphines

  摘要：

  We synthesized several novel 2-O- or 11-O-substituted N-alkylnoraporphines and assessed their affinities at dopamine D-1 and D-2, and serotonin 5-HT1A receptors in rat forebrain tissue. Tested compounds displayed moderate to high affinities to D-2 receptors but low affinities to D-1 and 5HT(1A) receptors. The findings accord with previous evidence of a lipophilic cavity on the surface of the D-2 receptor to accommodate N-alkyl moieties of aporphines. The most D-2- potent (K-i = 97 nM) and selective novel agent (> 100-fold vs. D-1 and 5-HT1A sites) was R(-)-2-(2-hydroxyethoxy)-11-hydroxy-N-n-propylnoraporphine (compound 11). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.016
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-2-methoxyaporphine 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(6aR)-2-methoxy-11-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-aporphine
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基噻唑特权的Aph的合成及药理研究。

  摘要：

  通过将APO与特有的2-氨基噻唑杂交，设计并合成了一系列阿朴吗​​啡（（-）-1，APO）衍生的类似物（（+/-）-3，（-）-4-（-）-6）口服抗帕金森病药物普拉克索（2）提供的功能性。在这些杂交的化合物中，儿茶酚卟啉（-）-6在D（2）受体上具有328nM的K（i）的良好亲和力，效力稍弱（3倍），但对D（1）受体的选择性比母体化合物，APO。尽管在D（2）受体上具有降低的亲和力，但紫粉15和18在D（1）和5-HT（1A）受体上均显示出显着的效力。前一种化合物在两个受体上均等价（分别为K（i）：116和151nM），而后者在D（1）上的效价（K（i）：78nM）是5-HT的8倍。 （1A）受体（K（i）：640nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.077