methyl 2-[(6S,7S,7aS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]acetate | 497096-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-[(6S,7S,7aS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]acetate
• CAS: 497096-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: YOVRQTPHTOOXNR-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(6S,7S,7aS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]acetate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(2-甲氧基苯基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的苄基自由基环化来合成一种新的合成方法，用于合成丙烯醛酸类似物（一种有效的神经兴奋性类胡萝卜素氨基酸）

  摘要：

  开发了一种新的丙烯醛类似物MFPA的合成方法。关键步骤是光诱导的苄基自由基环化，具有出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01817-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium fluoride 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-[(6S,7S,7aS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的苄基自由基环化来合成一种新的合成方法，用于合成丙烯醛酸类似物（一种有效的神经兴奋性类胡萝卜素氨基酸）

  摘要：

  开发了一种新的丙烯醛类似物MFPA的合成方法。关键步骤是光诱导的苄基自由基环化，具有出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01817-8

文献信息

• A new synthetic method for an acromelic acid analog, a potent neuroexcitatory kainoid amino acid, via photoinduced benzyl radical cyclization
  作者：Satoshi Itadani、Shigeyuki Takai、Chieko Tanigawa、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01817-8

  日期：2002.10

  A new synthetic method for an acromelic acid analog, MFPA, was developed. The key step is the photoinduced benzyl radical cyclization with excellent stereoselectivity.

  开发了一种新的丙烯醛类似物MFPA的合成方法。关键步骤是光诱导的苄基自由基环化，具有出色的立体选择性。