4-chloro-biphenyl-2,5-diol | 114290-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-biphenyl-2,5-diol
• 英文别名: 2-chloro-5-phenylbenzene-1,4-diol
• CAS: 114290-68-5
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: SIPINJGBITULQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-biphenyl-2,5-diol 、 2-Chloro-5-phenylbenzoquinone 在 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,5-dimethoxy-biphenyl 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到4-chloro-biphenyl-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g

文献信息

• Anisotropic melt polyesters with improved glass transition temperature
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0262900A2

  公开（公告）日：1988-04-06

  Novel melt-spinnable anisotropic-melt-forming polyesters from certain disubstituted hydroquinones and terephthalic acid have high glass transition temperatures.

  由某些二取代对苯二酚和对苯二甲酸制成的新型可熔融纺丝各向异性熔体成型聚酯具有很高的玻璃化转变温度。
• US4719280A
  申请人：——

  公开号：US4719280A

  公开（公告）日：1988-01-12
• US4766256A
  申请人：——

  公开号：US4766256A

  公开（公告）日：1988-08-23
• Chlorination Increases the Persistence of Semiquinone Free Radicals Derived from Polychlorinated Biphenyl Hydroquinones and Quinones
  作者：Yang Song、Garry R. Buettner、Sean Parkin、Brett A. Wagner、Larry W. Robertson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1021/jo801397g

  日期：2008.11.7

  Polychlorinated biphenyls (PCBs) comprise a group of persistent organic pollutants that differ significantly in their physicochemical properties, their persistence, and their biological activities. They can be metabolized via hydroxylated and dihydroxylated metabolites to PCB quinone intermediates. We have recently demonstrated that both dihydroxy PCBs and PCB quinones can form semiquinone radicals

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。