((2-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine | 123902-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2-Methoxyphenyl)acetyl]pyrrolidine；2-(2-methoxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 123902-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01196676
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HMRWAUKEHAJGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 71.0h， 以96%的产率得到2-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ((2-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8

文献信息

• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Distal Weak <i>O</i>-Coordinating C–H Alkylation of Arylacetamides with Alkenes: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03257

  日期：2019.4.5

  The C–H alkylation of arylacetamides with activated alkenes such as substituted acrylates and vinyl sulphone in the presence of a ruthenium catalyst and organic acid via the weak O-coordination under the redox free version is described. The present protocol was effective with different substituted arylacetamides including secondary and tertiary amides. The reaction mechanism including the ortho C–H

  描述了在钌催化剂和有机酸存在下，在无氧化还原的情况下，通过弱O-配位作用，芳基乙酰胺与活化的烯烃（如取代的丙烯酸酯和乙烯基砜）的CH烷基化反应。本方案对不同的取代的芳基乙酰胺（包括仲酰胺和叔酰胺）有效。氘标记实验，竞争实验和DFT计算（包括TS分析）建议并支持了反应机理，包括邻C–H键活化，迁移插入和乙酸质子化。
• Pd(II)-Catalyzed Chemoselective Acetoxylation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Tertiary Amides
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00629

  日期：2021.6.18

  Palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H acetoxylation of synthetically useful tertiary amides is reported under relatively mild reaction conditions. This protocol proceeds through the assistance of a weakly coordinated directing group (C═O) and requires low catalyst (1.0 mol %) loading. Diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, C(sp3)–Cl, −CF3, −COOEt, and −NO2 groups, including

  据报道，在相对温和的反应条件下，钯催化的化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 乙酰氧基化合成有用的叔酰胺。该协议通过弱配位的导向基团 (C=O) 进行，并且需要低催化剂 (1.0 mol%) 负载。多种功能，例如 C(sp 2 )–Cl、C(sp 3 )–Cl、-CF 3、-COOEt 和-NO 2包括吗啉基、哌嗪基和吡咯烷基杂环在内的基团在反应条件下是相容的。该协议的进一步功能化通过水解为醇、醇酸以及还原为叔胺来证明。初步的动力学同位素效应研究支持限速 C-H 键活化过程。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Weak <i>O</i>-Coordinating Vinylation and Allylation of Arylacetamides with Allylic Acetates
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01995

  日期：2019.7.19

  efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral weak O-coordinating vinylation and allylation of arylacetamides with allylic acetates are described. A wide variety of arylacetamides containing primary, secondary, and tertiary amides and substituted allylic acetates was compatible for the reaction. The synthesized ortho-vinylated arylacetamides were converted into ortho-vinylated phenyl acetic acid and biologically

  描述了有效的Rh（III）催化的氧化还原中性弱O配位的芳基乙酰胺与烯丙基乙酸酯的乙烯基化和烯丙基化。含有伯，仲和叔酰胺的各种芳基乙酰胺和取代的烯丙基乙酸酯均可用于该反应。将合成的邻乙烯基乙酸化的芳基乙酰胺转化为邻乙烯基乙酸化的苯乙酸和生物学上有用的3-异苯并二氢呋喃酮。提出了可能的涉及π-烯丙基铑中间体的反应机理，并通过氘标记研究得到了进一步证实。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ACIDES AMINES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2004087638A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Process for producing amino acid derivatives, in which (a) an organic amine, the amino functionality of which is protected, or an α-amino acid, the amino functionality of which is protected, is subjected to an electrochemical reaction so as to form an amine which is activated in the α-position; (b) the activated amine is subjected to a reaction with a carbanionic reagent containing at least 3 carbon atoms and comprising an unsaturated group so as to form an unsaturated amine comprising an unsaturated group, the atom of the unsaturated group closest to the nitrogen being separated from the nitrogen by at least 2 carbon atoms; (c) the unsaturated amine is subjected to oxidation of the unsaturated group so as to form an amino acid derivative.

  生产氨基酸衍生物的过程，其中（a）将保护氨基官能团的有机胺或保护氨基官能团的α-氨基酸经电化学反应，形成在α位激活的胺；（b）将激活的胺与至少含有3个碳原子且包含不饱和基团的碳负离子试剂反应，形成含有不饱和基团的不饱和胺，最接近氮的不饱和基团原子与氮之间至少相隔2个碳原子；（c）将不饱和胺氧化，形成氨基酸衍生物。