9-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine | 19008-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine
• 英文别名: 2-(6-amino-purin-9-yl)-1-phenyl-ethanol；9-(β-Hydroxy-β-phenethyl)-adenin；9-(2-Hydroxyphenethyl)adenin；2-(6-Aminopurin-9-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 19008-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: CTVNDCQTXYCDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine 在 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 9-(2-phenyl-2-phosphonomethoxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2'-C-Alkyl Derivatives of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine and Related Compounds

  摘要：

  为了研究9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（Ia）的2'-烷基衍生物中β-取代对抗病毒活性或基团特异性的影响，合成了这些衍生物。通过将腺嘌呤与适当取代的环氧烷（XIII）或2-羟基烷基对甲苯磺酸酯（IV和VI）烷基化制备了9-(2-羟基烷基)腺嘌呤（VIII）。在通过苯甲酰化（化合物IX）或酰胺化（化合物X）保护腺嘌呤氨基后，中间体在氢化钠存在下与二异丙基对甲苯磺酸氧甲基膦酸酯（XI）烷基化。去保护后，得到的膦酸二酯（XII）通过转硅烷化和水解转化为膦酸（I）。这种合成方案用于制备乙基（Ie）、丙基（If）、2-丙基（Ig）、2-甲基丙基（Ih）、环丙基（Ii）、环己基（Ij）、苄基（Ik）和苯基（Il）衍生物。2'-三氟甲基衍生物（XXIIa）类似地从9-(2-羟基-3,3,3-三氟丙基)腺嘌呤（XXa）制备，后者通过腺嘌呤钠盐与2-羟基-3,3,3-三氟丙基溴化物烷基化获得。2'-三甲基硅基衍生物（XIXa）通过腺嘌呤与2-二异丙基膦酸甲氧基-3-(4-对甲苯磺酰氧基)丙基三甲基硅烷（XVII）烷基化后，转硅烷化和水解膦酸二酯（XVIIIa）获得。2,6-二氨基嘌呤衍生物（XVIIId和XXIIb）类似地获得。9-(3-磷酸甲氧基丁基)腺嘌呤（XXVIII）和9-(2-甲基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（XXXV）分别从相应的羟基衍生物（XXVIb和XXXII）通过与衍生物I相同的反应途径制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19942069
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯乙醇 、 腺嘌呤 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到9-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  3-（2-羟基-1-苯基乙基）-和3-（2-羟基-2-苯基乙基）腺嘌呤的合成，苯乙烯衍生的DNA加合物

  摘要：

  3-（2-羟基-2-苯基乙基）-和3-（2-羟基-1-苯基乙基）腺嘌呤，苯乙烯衍生的DNA加合物及其9-取代的类似物是通过将8-溴腺嘌呤与相应的烯丙基烷基化而制备的-保护的溴代醇，然后采用新的脱羧方法，使用四（三苯基膦）钯在对甲苯磺酸的存在下，通过聚（甲基氢硅氧烷）催化还原裂解。事实证明，该新方法对于嘌呤衍生物是有用的，嘌呤衍生物对其他脱羧方法具有抗性。使用2D NMR实验HMBC和HMQC指定位置异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450325