benzyl(2-bromo-2-phenylethyl) ether | 153840-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(2-bromo-2-phenylethyl) ether
• 英文别名: (2-(Benzyloxy)-1-bromoethyl)benzene；(2-bromo-2-phenylethoxy)methylbenzene
• CAS: 153840-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: FUKILVFWISDSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 、 benzyl(2-bromo-2-phenylethyl) ether 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(2-hydroxy-1-phenylethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  3-（2-羟基-1-苯基乙基）-和3-（2-羟基-2-苯基乙基）腺嘌呤的合成，苯乙烯衍生的DNA加合物

  摘要：

  3-（2-羟基-2-苯基乙基）-和3-（2-羟基-1-苯基乙基）腺嘌呤，苯乙烯衍生的DNA加合物及其9-取代的类似物是通过将8-溴腺嘌呤与相应的烯丙基烷基化而制备的-保护的溴代醇，然后采用新的脱羧方法，使用四（三苯基膦）钯在对甲苯磺酸的存在下，通过聚（甲基氢硅氧烷）催化还原裂解。事实证明，该新方法对于嘌呤衍生物是有用的，嘌呤衍生物对其他脱羧方法具有抗性。使用2D NMR实验HMBC和HMQC指定位置异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450325
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到benzyl(2-bromo-2-phenylethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  铁酰基配合物（S）的应用- （+） - [（η：（ - - - ）甲基tropinate（S）的不对称合成5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 PH]作为同手性的苯乙酸烯醇酯等效物。

  摘要：

  从纯手性（衍生的烯醇化锂的治疗小号） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 3 5与苯炔，得到的纯手性苯乙络合物（小号） - [（η 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 Ph] 4。衍生自烯醇化锂的治疗4与CLCH 2 OCH 2博士提供的纯手性α取代的复合物（小号，小号） - （ - ） - [（η 5 -C 5H 5）-Fe（CO）（PPh 3）COCH（CH 2 OCH 2 Ph）Ph] 14（de> 98％），将其分解和脱苄基后得到（S）-（-）-肌钙蛋白（S）- 2（ee> 98％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87273-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-methyl tropinate: application of the iron acyl complex (S)-(+)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2Ph] as a homochiral phenylacetate enolate equivalent.
  作者：Teresa M Baker、Graham J Bodwell、Stephen G Davies、Alison J Edwards、Michael R Metzler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87273-2

  日期：1993.1

  from homochiral (S)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH35 with benzyne afforded the homochiral phenylacetyl complex (S)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2Ph] 4. Treatment of the lithium enolate derived from 4 with ClCH2OCH2Ph furnished the homochiral α-substituted complex (S,S)-(−)-[(η5-C5H5)-Fe(CO)(PPh3)COCH(CH2OCH2Ph)Ph] 14 (d.e. > 98%), which on decomplexation and debenzylation afforded (S)-(−)-methyl tropinate

  从纯手性（衍生的烯醇化锂的治疗小号） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 3 5与苯炔，得到的纯手性苯乙络合物（小号） - [（η 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 Ph] 4。衍生自烯醇化锂的治疗4与CLCH 2 OCH 2博士提供的纯手性α取代的复合物（小号，小号） - （ - ） - [（η 5 -C 5H 5）-Fe（CO）（PPh 3）COCH（CH 2 OCH 2 Ph）Ph] 14（de> 98％），将其分解和脱苄基后得到（S）-（-）-肌钙蛋白（S）- 2（ee> 98％）。
• Synthesis of 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine, DNA adducts derived from styrene
  作者：Jan Krouželka、Igor Linhart、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/jhet.5570450325

  日期：2008.5

  3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)adenine, DNA adducts derived from styrene, along with their 9-substituted analogues were prepared by alkylation of 8-bromoadenine with corresponding allyl-protected bromohydrins followed by a new deallylation procedure using tetrakis(triphenylphosphine)palladium catalyzed reductive cleavage by poly(methylhydrosiloxane) in the presence of p-toluenesulphonic

  3-（2-羟基-2-苯基乙基）-和3-（2-羟基-1-苯基乙基）腺嘌呤，苯乙烯衍生的DNA加合物及其9-取代的类似物是通过将8-溴腺嘌呤与相应的烯丙基烷基化而制备的-保护的溴代醇，然后采用新的脱羧方法，使用四（三苯基膦）钯在对甲苯磺酸的存在下，通过聚（甲基氢硅氧烷）催化还原裂解。事实证明，该新方法对于嘌呤衍生物是有用的，嘌呤衍生物对其他脱羧方法具有抗性。使用2D NMR实验HMBC和HMQC指定位置异构体的结构。