8-bromo-9-ethyladenine | 21031-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-9-ethyladenine
• 英文别名: 8-bromo-9-ethyl-9H-purin-6-ylamine；8-bromo-9-ethyl-9H-purin-6-amine；8-bromo-9-ethyl-9H-adenine；6-amino-8-bromo-9-ethyl-9H-purine；8-bromo-9-ethyl-9H-purin-6-ylamine；8-bromo-9-ethylpurin-6-amine
• CAS: 21031-79-8
• 化学式: C₇H₈BrN₅
• 分子量: 242.078
• InChiKey: GACDSQLJMZANKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  440.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-9-ethyladenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 N-(2-(4-(6-amino-9-ethyl-9H-purine-8-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical characterization of 1- and 4-(purinyl)triazoles

  摘要：

  Fluorescent adenine mimetics are useful tools for studying DNA, RNA and enzyme functions. Herein we describe the synthesis of eight 1-(purinyl)triazoles and two 4-(purinyl)triazoles utilizing the 1,4-regioselective copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction as the key step. The fluorescence properties of five of the synthesized 1-(purinyl)triazoles are also presented. The five measured compounds displayed low quantum yields. The results, when compared to previously published data, suggest a high influence of the substitution pattern of the triazole on the fluorescence properties. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.023
• 作为产物：
  描述：

  9-乙基腺嘌呤 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到8-bromo-9-ethyladenine
  参考文献：
  名称：

  新的取代9-烷基嘌呤作为腺苷受体配体。

  摘要：

  在本研究中，对9-乙基嘌呤衍生物的结构活性关系进行了研究，旨在制备A1，A2A，A2B和A3选择性腺苷受体拮抗剂。我们的合成方法是将各种取代基（氨基，烷氧基和炔基）引入嘌呤环的2位，6位或8位。每个系列衍生物的起始化合物分别是：从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的2-碘-9-乙基腺嘌呤（9）；和从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的。9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（11），8-溴-9-乙基腺嘌呤（3）和8-溴-9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（13），得自9 -乙基腺嘌呤（2）。在体外放射配体结合测定中以A1，A2A和A3人腺苷受体亚型对合成的化合物进行了测试。由于缺乏合适的放射性配体，因此在腺苷酸环化酶实验中确定了9-乙基腺嘌呤衍生物对A2B腺苷受体的亲和力。通常，一系列9-乙基嘌呤衍生物在A1和A2A受体上表现出相似的药理学特征，而在A3和A2B亚型中发现了一些差异。与母体化合物2相比，8-Bro

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00007-8

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• New substituted 9-alkylpurines as adenosine receptor ligands
  作者：E Camaioni

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00007-8

  日期：1998.5

  radioligand binding assays at A1, A2A, and A3 human adenosine receptor subtypes. Due to the lack of a suitable radioligand the affinity of the 9-ethyladenine derivatives at A2B adenosine receptors was determined in adenylyl cyclase experiments. In general, the series of 9-ethylpurine derivatives exhibited a similar pharmacological profile at A1 and A2A receptors whereas some differences were found for the

  在本研究中，对9-乙基嘌呤衍生物的结构活性关系进行了研究，旨在制备A1，A2A，A2B和A3选择性腺苷受体拮抗剂。我们的合成方法是将各种取代基（氨基，烷氧基和炔基）引入嘌呤环的2位，6位或8位。每个系列衍生物的起始化合物分别是：从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的2-碘-9-乙基腺嘌呤（9）；和从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的。9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（11），8-溴-9-乙基腺嘌呤（3）和8-溴-9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（13），得自9 -乙基腺嘌呤（2）。在体外放射配体结合测定中以A1，A2A和A3人腺苷受体亚型对合成的化合物进行了测试。由于缺乏合适的放射性配体，因此在腺苷酸环化酶实验中确定了9-乙基腺嘌呤衍生物对A2B腺苷受体的亲和力。通常，一系列9-乙基嘌呤衍生物在A1和A2A受体上表现出相似的药理学特征，而在A3和A2B亚型中发现了一些差异。与母体化合物2相比，8-Bro
• A Self-Complementary Nucleoside: Synthesis, Solid-State Structure, and Fluorescence Behavior
  作者：Eun-Kyoung Bang、Jiyeon Won、Dohyun Moon、Jin Yong Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1002/asia.201000924

  日期：2011.8.1

  nucleobases linked through an ethynyl group has been synthesized. The rigid aromatic nucleobases provided AT with a pale‐blue fluorescence. Unlike most fluorescent organic molecules, nucleoside AT gives enhanced fluorescence in solid state. It exhibits considerably enhanced fluorescence intensity and a remarkable redshift (ca. 70 nm) in its emission maximum upon an increase in concentration or decrease in

  合成了一种新型的自互补核苷（A T），其特征在于两个通过乙炔基连接的互补核碱基。刚性芳族核碱基为A T提供了淡蓝色荧光。与大多数荧光有机分子不同，核苷A T可增强固态荧光。由于浓度的增加或温度的降低，由于通过氢键和组织良好的π-π堆积形成的稳定聚集体的形成，它的荧光强度显着增强，并且其最大发射峰出现明显的红移（约70 nm）。一种T组件；这些相互作用在X射线晶体学测定的固态结构中也很明显。DFT计算支持此类聚合过程的偏好。
• Silver(I)-mediated base pairing in DNA involving the artificial nucleobase 7,8-dihydro-8-oxo-1,N6-ethenoadenine
  作者：Isabell Schönrath、Vladimir B. Tsvetkov、Miquel Barceló-Oliver、Marian Hebenbrock、Timofei S. Zatsepin、Andrey V. Aralov、Jens Müller

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111369

  日期：2021.6

  its ability to engage in Ag(I)-mediated base pairing in DNA. Spectroscopic data indicate the formation of dinuclear X–Ag(I)2–X homo base pairs and mononuclear X–Ag(I)–C base pairs (C, cytosine). Density functional theory calculations and molecular dynamics simulations indicate that the nucleobase changes from its lactam tautomeric forms prior to the formation of the Ag(I)-mediated base pair to the lactim

  研究了人工核碱基 7,8-dihydro-8-oxo-1, N 6 -ethenoadenine ( X ) 在 DNA 中参与 Ag(I) 介导的碱基配对的能力。光谱数据表明双核X -Ag(I) 2 - X同型碱基对和单核X -Ag(I) -C碱基对 ( C，胞嘧啶）。密度泛函理论计算和分子动力学模拟表明，核碱基从形成 Ag(I) 介导的碱基对之前的内酰胺互变异构形式变为掺入 Ag(I) 离子后的内酰胺形式。荧光光谱表明同型碱基对的两个 Ag(I) 离子依次结合。等温滴定量热法证实，一种 Ag(I) 离子的亲和力比另一种 Ag(I) 离子的亲和力高约十倍。通过密度泛函理论的计算分析证实了更大的反应能量用于第一个 Ag(I) 离子的结合。双核 Ag(I) 介导的同型碱基对形成后的热稳定性超过了先前观察到的密切相关的核碱基 1 的热稳定性，N 6 -ethenoadenine 到目前为止，尽
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AURICULAR FIBRILLATION
  申请人：Proyecto de Biomedicina Cima, S.L.

  公开号：EP1949903A2

  公开（公告）日：2008-07-30

  Adenosine A2A receptor antagonists are useful for the preparation of medicaments against atrial fibrillation in mammals, including humans. It has been found that the adenosine A2A receptor is present in human atrial cardiomyocytes and participates in the pathological mechanisms underlying atrial fibrillation. An advantage of using A2A antagonists over other agents known in the art is that the A2A antagonists specifically target patients with atrial fibrillation.

  腺苷 A2A 受体拮抗剂可用于制备防治哺乳动物（包括人类）心房颤动的药物。研究发现，腺苷 A2A 受体存在于人类心房心肌细胞中，并参与心房颤动的病理机制。与本领域已知的其他药物相比，使用 A2A 拮抗剂的优势在于 A2A 拮抗剂专门针对心房颤动患者。