2′,3′,5′-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-selenouridine | 1613530-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′,3′,5′-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-selenouridine
• CAS: 1613530-37-2
• 化学式: C₂₇H₅₄N₂O₅SeSi₃
• 分子量: 649.953
• InChiKey: UTYYFPNLAASOPA-JMJGKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,5′-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-selenouridine 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2′-O-tert-butyldimethylsilyl-2-selenouridine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Selenouridine and Its Phosphoramidite Precursor

  摘要：

  We describe an efficient and scalable synthetic route to the natural occurring 2-selenouridine ((SeU)-U-2) and its suitably protected derivative for phosphoramidite synthesis. From known fully TBDMS-protected thiouridine, the corresponding selenouridine was synthesized via the reaction of methylthiouridine with NaHSe, which was then completely deprotected without affecting the selenocarbonyl moiety to deliver (SeU)-U-2. Next, (SeU)-U-2 was converted into the 2'-O-TBDMS-5'-O-DMT derivative in 81% yield over four steps including di-tert-butylsilylene (DTBS) introduction at O3' and O5', O2'-silylation, selective cleavage of DTBS, and DMT introduction. This synthetic route enabled gram-scale preparation of both (SeU)-U-2 and its phosphoramidite precursor in excellent yields. Furthermore, the predicted C3'-endo conformational preference of (SeU)-U-2 was experimentally confirmed by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.3987/com-15-13349
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-thiouridine 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2′,3′,5′-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-selenouridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1

文献信息

• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196130A3

  公开（公告）日：2016-03-03
• Alternative nucleic acid molecules and uses thereof
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2918275B1

  公开（公告）日：2016-05-18