(1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CLGSHDWHQHEAIC-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  聚丙酸酯的快速立体化学灵活合成：超级甲硅烷基控制的羟醛级联

  摘要：

  聚丙制成EZ：该ë / ž三（三甲基硅烷基）甲硅烷基超级的几何甲硅烷基烯醇醚从醛交叉醛醇缩合反应的控制丙醛衍生非对映选择性。这些甲硅烷基烯醇醚可以参与聚醛醇级联反应，从而允许一锅合成四种不同的二丙酸酯立体四分体（见方案），以及带有多达五个连续立体中心的聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108325

文献信息

• Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c4cc00138a

  日期：——

  The highly syn-selective hydrosilylation of allylic alcohols was developed which, following oxidation, provided 1,3 alcohols containing two contiguous stereocentres.

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。
• Asymmetric cross- and self-aldol reactions of aldehydes in water with a polystyrene-supported triazolylproline organocatalyst
  作者：Patricia Llanes、Sonia Sayalero、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c6gc00792a

  日期：——

  A polystyrene-immobilized triazolylproline has been prepared by a bottom-up approach involving co-polymerization with full regiocontrol. The resulting PS resin swells in water and has been applied to the enantioselective cross-aldol...

  聚苯乙烯固定的三唑基脯氨酸是通过自下而上的方法制备的，该方法涉及共聚合和完全区域控制。所得的PS树脂在水中溶胀，并已应用于对映选择性交叉醇醛树脂。
• Confinement-Controlled, Either <i>syn</i>- or <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Mukaiyama Aldolizations of Propionaldehyde Enolsilanes
  作者：Tynchtyk Amatov、Nobuya Tsuji、Rajat Maji、Lucas Schreyer、Hui Zhou、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07447

  日期：2021.9.15

  Protected aldols (i.e., true aldols derived from aldehydes) with either syn- or anti- stereochemistry are versatile intermediates in many oligopropionate syntheses. Traditional stereoselective approaches to such aldols typically require several nonstrategic operations. Here we report two highly enantioselective and diastereoselective catalytic Mukaiyama aldol reactions of the TBS- or TES- enolsilanes

  具有顺式或反式立体化学的受保护醛醇（即来自醛的真正醛醇）是许多低聚丙酸酯合成中的通用中间体。这种醛醇的传统立体选择性方法通常需要几个非战略性操作。在这里，我们报告了丙醛的 TBS-或 TES-烯醇硅烷与芳香醛的两种高度对映选择性和非对映选择性催化 Mukaiyama 羟醛反应。我们的反应以催化剂控制的方式直接提供有价值的甲硅烷基保护的丙醛醛醇，无论是合成还是反异构体。我们已经确定了一种特权 IDPi 催化剂基序，该基序专为控制这些醛醇化反应而设计，具有出色的选择性。我们展示了 IDPi 催化剂内核中的单原子修饰，用CF 2 H 基团替换 CF 3基团，如何导致醛的对映面分化发生戏剧性的转变。这种显着效果的起源归因于通过 CF 2 H 基团的非常规 C-H 氢键使催化腔变紧。
• Dry and wet prolines for asymmetric organic solvent-free aldehyde–aldehyde and aldehyde–ketone aldol reactions
  作者：Yujiro Hayashi、Seiji Aratake、Takahiko Itoh、Tsubasa Okano、Tatsunobu Sumiya、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1039/b613262f

  日期：——

  Dry and wet prolines were found to catalyze the direct aldol reactions of aldehyde–aldehyde and aldehyde–ketone, respectively, to afford aldols with excellent diastereo- and enantioselectivities, and an organic solvent-free reaction was realized in some cases.

  研究发现，干脯氨酸和湿脯氨酸可分别催化醛与醛和醛与酮的直接醛醇反应，以优异的非对映和对映选择性生成醛醇，在某些情况下还实现了无有机溶剂反应。
• The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols
  作者：Martin Christlieb、John E. Davies、Jason Eames、Richard Hooley、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b106851b

  日期：2001.11.15

  A solution of 2-methyl-3-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propane-1,3-diol 1 in toluene treated with triphenylphosphine, Ziram® 2 and DEAD, gave 3-methyl-2-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]oxetane 3 in 85% yield. A mechanistic study has been undertaken, optimal conditions have been found and the range of substrates for which the reaction is useful has been explored. We include the results of an X-ray study which shows that compound 33 (the oxidation product of diol 1) is a sulfone rather than a sulfoxide as previously reported.

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。