tert-butyl N-[2-(8-ethynylpurin-9-yl)ethyl]carbamate | 1426313-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(8-ethynylpurin-9-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1426313-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₂
• 分子量: 287.321
• InChiKey: CWLZGEOQKLFDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(8-ethynylpurin-9-yl)ethyl]carbamate 、 tert-butyl N-[2-(6-iodopurin-9-yl)ethyl]carbamate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔桥 6,8-嘌呤二聚体作为平行 G-四链体的荧光开关探针

  摘要：

  点亮：报道了由两个乙炔桥嘌呤组成的 G 四联体荧光探针（APD）的系统设计和合成。APD 在平行 DNA（例如 c-MYC）或 RNA G-四链体存在时亮起，而双链 DNA、反平行或混合型（例如 h-Telo）G-四链体则没有荧光增强（参见图片）。还证明了 APD 在 G-四链体优先染色中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201207075
• 作为产物：
  描述：

  2-(adenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine 在 四氢呋喃 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸正戊酯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(8-ethynylpurin-9-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙炔桥 6,8-嘌呤二聚体作为平行 G-四链体的荧光开关探针

  摘要：

  点亮：报道了由两个乙炔桥嘌呤组成的 G 四联体荧光探针（APD）的系统设计和合成。APD 在平行 DNA（例如 c-MYC）或 RNA G-四链体存在时亮起，而双链 DNA、反平行或混合型（例如 h-Telo）G-四链体则没有荧光增强（参见图片）。还证明了 APD 在 G-四链体优先染色中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201207075

文献信息

• An Acetylene-Bridged 6,8-Purine Dimer as a Fluorescent Switch-On Probe for Parallel G-Quadruplexes
  作者：Mehran Nikan、Marco Di Antonio、Keren Abecassis、Keith McLuckie、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1002/anie.201207075

  日期：2013.1.28

  Lighting up: The systematic design and synthesis of a G‐quartet‐inspired fluorescence probe (APD), which is made of two acetylene‐bridged purines, are reported. The APD lights up in the presence of parallel DNA (e.g. c‐MYC) or RNA G‐quadruplexes, while it shows no fluorescence enhancement with double‐stranded DNA, antiparallel or mixed‐type (e.g. h‐Telo) G‐quadruplexes (see picture). The utility of

  点亮：报道了由两个乙炔桥嘌呤组成的 G 四联体荧光探针（APD）的系统设计和合成。APD 在平行 DNA（例如 c-MYC）或 RNA G-四链体存在时亮起，而双链 DNA、反平行或混合型（例如 h-Telo）G-四链体则没有荧光增强（参见图片）。还证明了 APD 在 G-四链体优先染色中的实用性。