2-(adenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine | 171502-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(adenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine
• 英文别名: 9-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]adenine；tert-butyl (2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethyl)azanecarboxylate；9-(2-N-Boc-aminoethyl)-9H-purin-6-ylamine；Boc-adeninyl-9-ethylamine；Boc protected adenine amine；tert-butyl N-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 171502-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₂
• 分子量: 278.314
• InChiKey: JEKSBTQDJSYJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethyl]-4-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷类似物的合成及其构效关系，它是锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在继续进行旨在针对睡眠病的药物的基于结构的设计的项目时，合成并测试了2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1）的类似物，并建立了抑制糖体的构效关系。 3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）。最近使用人类酶和昏睡锥虫（Trypanosoma brucei）的NAD：GAPDH复合物设计了化合物1。为了利用寄生虫酶的Val 207来开发额外的疏水结构域，合成了几种新的2'-酰胺基-2'-脱氧腺苷。与1相比，其中一些显示出抑制活性的有趣改善。碳环或无环类似物显示出明显的活性损失，说明了典型（C-2' -endo）核糖部分的起皱。我们还描述了一对化合物的合成，该化合物结合了2-和8-取代的腺嘌呤部分对效能的有益作用与2'-酰胺基对选择性的有益作用。不幸的是，在两种情况下，IC50值都证明了这些组合修饰的不相容性。最后，在5'-脱氧腺苷上引入疏水的5'-氨基基团显着增强了对原生动物酶的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00019a014
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(adenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  糖、氨基酸、核碱基的新型缀合物的合成及其细胞相容性的评估。

  摘要：

  本文报道了三种基本生物构件（即糖、氨基酸和核碱基）的新型缀合物的合成及其细胞相容性。简便的合成从核碱基和糖衍生物的合成开始，然后使用固相肽合成 (SPPS) 构建具有完全保护基团的肽片段（Phe-Arg-Gly-Asp 或 naphthAla-Phe-Arg-Gly-Asp） ），然后，液相中的酰胺化反应将这三个部分连接在一起。这些多步合成的总产率约为34%。除了表现出优异的溶解性外，这些糖-氨基酸-核碱基（SAN）的缀合物，就像之前报道的核碱基-氨基酸-糖（NAS）和核碱基-糖-氨基酸（NSA）的缀合物一样，与哺乳动物细胞相容。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.250

文献信息

• Synthesis of Peptide-Adenine Conjugates as a New Tool for Monitoring Protease Activity
  作者：Nicolas Masurier、Feryel Soualmia、Pierre Sanchez、Valérie Lefort、Mia Roué、Ludovic T. Maillard、Gilles Subra、Aline Percot、Chahrazade El Amri

  DOI：10.1002/ejoc.201801490

  日期：2019.1.10

  We report an efficient way to synthesize challenging peptide–adenine conjugates as alternative to the aminomethylcoumarine (AMC)‐serine protease substrates.

  我们报道了一种有效的方法来合成具有挑战性的肽-腺嘌呤结合物，以替代氨甲基香豆素（AMC）-丝氨酸蛋白酶底物。
• [EN] UBA5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UBA5
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015179955A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I), which are UBA5 inhibitors.

  本公开涉及公式(I)的化合物，这些化合物是UBA5抑制剂。
• The family of N9-adenine: New entry for adenine–benzamide conjugates linked via versatile spacers
  作者：PRABHPREET SINGH

  DOI：10.1007/s12039-013-0562-z

  日期：2014.1

  We have prepared 4-nitrobenzamide-adenine conjugates (8, 13 and 14) linked with versatile spacer such as triethylene glycol (TEG), aminocaproic acid and ethyl chains which were eventually reduced to obtain the corresponding 4-aminobenzamide-adenine conjugates (1–3) in good yields. These conjugates bear a nucleobase for DNA recognition or self-assembly through base-pair complementarity, a biocompatible linker for interfacing with biological system, and a p-aminobenzamide moiety for pharmacological applications. The use of hydrophilic or lipophilic linkers may tune the dispersibility of these conjugates in different solvents, as well as impart different properties. In the preliminary experiments the versatility and application of these linkers has been tested for functionalization of SWCNTs.

  我们制备了 4-硝基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（8、13 和 14），这些共轭物通过三乙二醇（TEG）、氨基己酸和乙基链等多功能间隔物连接，最终以良好的收率还原出相应的 4-氨基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（1-3）。这些共轭物含有通过碱基对互补实现 DNA 识别或自组装的核碱基、与生物系统连接的生物相容性连接体以及用于药理应用的对氨基苯甲酰胺分子。使用亲水或亲油连接体可以调节这些共轭物在不同溶剂中的分散性，并赋予其不同的特性。在初步实验中，我们测试了这些连接体在 SWCNT 功能化方面的多功能性和应用。
• Bioinspired adenine–dopamine immobilized polymer hydrogel adhesives for tissue engineering
  作者：Saurabh Joshi、Gomathi Mahadevan、Sandeep Verma、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/d0cc04909c

  日期：——

  Nontoxic adhesive hydrogels are of great importance in tissue engineering. Herein, we report a simple synthesis of a few biocompatible hydrogels from adenine and dopamine immobilized polyacrylic acid (PAA) and alginic acid (Alg) polymers. The adenine–dopamine adduct incorporated hydrogels showed enhanced adhesiveness, transparency and biocompatibility, and induced cell proliferation in 2D and 3D-cell

  无毒的粘性水凝胶在组织工程中非常重要。本文中，我们报道了由腺嘌呤和多巴胺固定的聚丙烯酸（PAA）和藻酸（Alg）聚合物简单合成了几种生物相容性水凝胶。掺入了腺嘌呤-多巴胺加合物的水凝胶在24小时内在2D和3D细胞培养模型中显示出增强的粘附性，透明性和生物相容性，并诱导了细胞增殖。此外，将改性的PAA和Alg聚合物（P2P4）掺混可进一步提高水凝胶的稳定性和生物活性。这样的生物凝胶可以被开发为用于生物医学应用的智能材料。
• Exploring hydrogen bonding and weak aromatic interactions induced assembly of adenine and thymine functionalised naphthalenediimides
  作者：Nagarjun Narayanaswamy、M. B. Avinash、T. Govindaraju

  DOI：10.1039/c3nj00060e

  日期：——

  Adenine and thymine functionalised naphthalenediimide (NDI) conjugates and complementary peptide nucleic acid (PNA) dimers are designed to exploit complementary hydrogen bonding and aromatic interactions for controllable molecular organization. These nucleobase appended NDIs organized into well-defined fibers, nanoribbons, porous spheres, belts and petal-like 2D sheets.

  腺嘌呤和胸腺嘧啶官能化萘二亚胺（NDI）共轭物和互补肽核酸（PNA）二聚体旨在利用互补氢键和芳香族相互作用实现可控的分子组织。这些附加核碱基的 NDI 组织成了定义明确的纤维、纳米带、多孔球、带状和花瓣状二维薄片。