3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 1225549-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 1225549-81-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₈
• 分子量: 470.439
• InChiKey: DUMMASCTAOFSMN-ANTGDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Non-Natural Nucleosides Based on 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones

  摘要：

  Two methods for synthesis of new nucleosides bearing 6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones as a base have been developed. The first one includes Vorbruggen glycosylation reaction. The second method, which is effective for synthesis of acyclic nucleosides, is based on the condensation between sodium salts of 6-phenyl-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyrimidin-7-ones and 4-bromobuthyl acetate or (Z)-4-bromobut-2-en-1-yl acetate.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)97
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 、 四乙酰核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Non-Natural Nucleosides Based on 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones

  摘要：

  Two methods for synthesis of new nucleosides bearing 6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones as a base have been developed. The first one includes Vorbruggen glycosylation reaction. The second method, which is effective for synthesis of acyclic nucleosides, is based on the condensation between sodium salts of 6-phenyl-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyrimidin-7-ones and 4-bromobuthyl acetate or (Z)-4-bromobut-2-en-1-yl acetate.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)97