1,3-O-methylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 1338649-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-O-methylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 4,6-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1,3-O-methylidene-myo-inositol
• CAS: 1338649-69-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: PCYUALROWNULPR-KHYKOQEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-methylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 29.42h， 生成 2-amino-2-deoxy-5-O-methyl-neo-inositol
  参考文献：
  名称：

  的氨基环醇单元的合成（ - ） -潮霉素A和Methoxyhygromycin从肌肉肌醇

  摘要：

  潮霉素A（HMA）和甲氧潮霉素（MHM）的氨基环糖醇核心的简洁有效合成已从容易获得的肌醇开始。肌肉肌醇原甲酸还原还原为相应的1,3-乙缩醛，通过叠氮化物立体定向引入氨基以及拆分外消旋环醇衍生物作为其非对映体扁桃酸酯，是合成的关键步骤。潮霉素A的氨基环糖醇核心的合成涉及全部步骤的一半色谱，而甲氧基潮霉素的氨基环糖醇核心仅涉及一种色谱。

  DOI：

  10.1021/jo300444b
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-O-methylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  的氨基环醇单元的合成（ - ） -潮霉素A和Methoxyhygromycin从肌肉肌醇

  摘要：

  潮霉素A（HMA）和甲氧潮霉素（MHM）的氨基环糖醇核心的简洁有效合成已从容易获得的肌醇开始。肌肉肌醇原甲酸还原还原为相应的1,3-乙缩醛，通过叠氮化物立体定向引入氨基以及拆分外消旋环醇衍生物作为其非对映体扁桃酸酯，是合成的关键步骤。潮霉素A的氨基环糖醇核心的合成涉及全部步骤的一半色谱，而甲氧基潮霉素的氨基环糖醇核心仅涉及一种色谱。

  DOI：

  10.1021/jo300444b

文献信息

• Inositol to aromatics –benzene free synthesis of poly oxygenated aromatics
  作者：Bharat P. Gurale、Mysore S. Shashidhar、Richa S. Sardessai、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.carres.2018.03.007

  日期：2018.5

  A method for the preparation of benzene derivatives from myo-inositol, an abundantly available phyto chemical is described. 1,3-Bridged acetals of inososes undergo step-wise elimination leading to the formation of polyoxygenated benzene derivatives. This aromatization reaction proceeds through the intermediacy of a β-alkoxyenone, which could be isolated. This sequence of reactions starting from myo-inositol

  描述了一种由肌醇制备苯衍生物的方法，肌醇是一种可大量利用的植物化学物质。肌苷的1,3-桥缩乙缩醛经过分步消除，导致形成多氧化苯衍生物。该芳构化反应通过可被分离的β-烷氧基烯酮的中间体进行。从肌醇开始的该反应顺序为制备包括多氧合联苯的多氧合苯衍生物提供了新的途径。该合成方案证明了肌醇作为芳香族化合物可持续的非石油化学资源的潜力。
• Synthesis and in vitro anticancer activity evaluation of novel bioreversible phosphate inositol derivatives
  作者：Wenbin Chen、Zhaohui Deng、Kuangyu Chen、Daolei Dou、Fanbo Song、Luyuan Li、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.064

  日期：2015.3

  The chemistry and biology of phosphorylated inositols have become intense areas of research during the last two decades due to their involvement in various cellular signaling processes. However, the metabolic instability by phosphatases or kinases and poor penetration make it difficult to become a drug used in the clinic. The bioreversible protection technique can enhance membrane penetration characteristics and increase the stability of phosphorylated inositols against enzymatic degradation and is applied widely in drug discovery and development. In this paper, we described the design and synthesis of 22 bioreversible phosphotriester inositols, along with the initial antitumor activity results. Most compounds exhibited significant cytotoxic activity against human cancer cell lines A549, MDA-MB-231 and HeLa, but lower cellular toxicity on normal cell MCF10A in comparison with Cisplatin. These compounds can be used as probes to study the mechanism of intracellular signal transduction mediated by phosphate inositol or as leads of phosphate inositol drugs in the clinic. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.