1-((4S,5S)-4-(hydroxyamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 118466-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((4S,5S)-4-(hydroxyamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3'-hydroxylaminothymidine；1-[(2r,4s,5s)-4-(Hydroxyamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-(hydroxyamino)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118466-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: KDOKAAQRHUPNAW-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5S)-4-(hydroxyamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-2'，3'-二脱氧核苷的立体选择性合成。

  摘要：

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03474
• 作为产物：
  描述：

  5`-O-三苯甲基-2`-脱氧-Β-D-LYXO喃糖基胸腺嘧啶 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((4S,5S)-4-(hydroxyamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT的化学反应类似物的合成及其对HIV的生物学评价

  摘要：

  制备了几种3'-脱氧胸苷类似物，并针对HIV进行了测试。类似物的选择基于它们与酶逆转录酶的可能共价结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85124-4

文献信息

• Novel Types of Spin Labelled Nucleoside Analogues
  作者：J. M. J. Tronchet、M. Zsély、E. Grand、N. Laroze、M. Iznaden、M. Sollini、M. Geoffroy

  DOI：10.1080/15257779908041528

  日期：1999.4

  A variety of modified nucleosides or dinucleosides bearing one of the following functions have been prepared: N-hydroxyureas, N-hydroxyamines, N-hydroxycarbamates, alpha-(N-hydroxyamino)phosphonates. Upon oxidation, these compounds afford the corresponding aminoxyl free radicals which have been studied by EPR spectroscopy. Some of these compounds exhibited antiviral properties.
• Stereoselective Syntheses of 3′-Hydroxyamino- and 3′-Methoxyamino-2′,3′-Dideoxynucleosides
  作者：Sritama Bose、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03474

  日期：2019.11.15

  existing strategies toward 3'-hypernucleophilic amine systems do not readily deliver deoxyribo-configured products. We report diastereoselective syntheses of deoxyribo- and deoxyxylo-configured 3'-hydroxyamino- and 3'-methoxyamino-nucelosides from 3'-imine intermediates. The presence or absence of the 5'-hydroxyl-group protection dictates facial selectivity via inter- or intramolecular delivery of hydride

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。
• Synthesis of chemically reactive analogues of AZT and their biological evaluation against HIV
  作者：Stuart L. Schreiber、Norihiro Ikemoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85124-4

  日期：1988.1

  Several 3'-deoxythymidine analogues were prepared and tested against HIV. The choice of analogues was based on their possible covalent binding to the enzyme reverse transcriptase.

  制备了几种3'-脱氧胸苷类似物，并针对HIV进行了测试。类似物的选择基于它们与酶逆转录酶的可能共价结合。