9-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl>adenine | 140226-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-[3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl]adenine
• CAS: 140226-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₃Si
• 分子量: 363.492
• InChiKey: ODOCPZSWNGQIKX-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 9-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013