N2-Acetyl-2-amino-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)guanine | 41475-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N2-Acetyl-2-amino-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)guanine
• 英文别名: N²-Acetyl-2-amino-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)guanine；N²-acetyl-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)guanine；2-acetylamino-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,7-dihydro-purin-6-one
• CAS: 41475-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₁₁
• 分子量: 523.456
• InChiKey: FEKVTCRXEIFUEP-UJRRQQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  207.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-Acetyl-2-amino-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)guanine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N²-Acetyl-2-amino-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的糖基化合成2-氨基嘌呤核苷

  摘要：

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80438-5
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl N-(7-(trimethylsilyl)-6-((trimethylsilyl)oxy)-7H-purin-2-yl)acetimidate 、 α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N2-Acetyl-2-amino-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  A regiocontrolled synthesis of N7- and N9-guanine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a032