O^5'-(hydroxy-imidazol-1-yl-phosphinoyl)-thymidine | 59373-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O^5'-(hydroxy-imidazol-1-yl-phosphinoyl)-thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 59373-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₄O₇P
• 分子量: 372.274
• InChiKey: NIKOVNCKNUYTCG-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 O^5'-(hydroxy-imidazol-1-yl-phosphinoyl)-thymidine 在 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  破译阿维菌素中 TDP-β-l-夹竹桃的生物合成

  摘要：

  Avermectin (AVM) 是指八种大环内酯类化合物，含有对其抗寄生虫生物活性必不可少的常见l-夹竹桃基二糖链。我们划定TDP-β的生物合成途径-l -oleandrose（1），AVM的糖供体，通过表征AveBVIII，AveBV和AveBVII作为TDP-糖-3-酮还原酶，5差向异构酶，和3- Ò -methyltransferase，分别。在这个途径的基础上，我们成功重组的生物合成1的大肠杆菌。我们的工作完成了AVM的生物合成途径，为进一步的研究奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00902
• 作为产物：
  描述：

  胸苷酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O^5'-(hydroxy-imidazol-1-yl-phosphinoyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过磷酰亚胺咪唑化物中间体直接球磨获得二核苷5'，5'-聚磷酸盐

  摘要：

  据报道，采用溶剂辅助的机械化学方法可以得到对称的和混合的5,5'-聚磷酸二核苷。在球磨条件下，使用1,1'-羰基二咪唑定量活化5'-单磷酸核苷，形成其磷酸咪唑啉衍生物。5'-单，二或三磷酸核苷的添加直接导致相应二核苷酸的形成。报告的一锅法的优势包括使用钠或酸形式的未保护核苷酸，被环保的1,1'-羰基二咪唑激活，非干燥条件，反应时间短，转化率高以及易于设置和净化。这项工作为结合核苷酸咪唑化物方法和研磨条件提供了核苷酸缀合物和类似物合成的新视角。

  DOI：

  10.1002/chem.201805924

文献信息

• 3-Phosphono-l-alanine as pyrophosphate mimic for DNA synthesis using HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Shiqiong Yang、Mathy Froeyen、Eveline Lescrinier、Philippe Marlière、Piet Herdewijn

  DOI：10.1039/c0ob00554a

  日期：——

  phosph(on)ate amino acid phosphoramidate analogues of deoxynucleotides were synthesized as potential substrates for HIV-1 reverse transcriptase. Taurine, L-cysteic acid, 3-phosphono-L-alanine, O-sulfonato-L-serine, and O-phospho-L-serine were investigated as leaving groups in an enzyme catalyzed DNA synthesis protocol. Among these analogues, the phosphonate congener performed best and 3-phosphono-L-alanine

  合成了一系列脱氧核苷酸的硫酸盐和磷酸盐氨基酸氨基磷酸酯类似物作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。 牛磺酸， L-半胱氨酸， 3-膦基-L-丙氨酸，ø -sulfonato-大号-丝氨酸，和O-磷酸-L-丝氨酸作为酶催化的DNA合成方案中的离去基团进行了研究。在这些类似物中，膦酸酯同类物表现最好，3-膦基-L-丙氨酸 可以被认为是拟南芥的焦磷酸盐（PPi）部分的出色模仿 脱氧腺苷三磷酸用于核酸的酶促合成。在单核苷酸掺入测定过程中，使用3-膦酰基L -Ala-dAMP作为底物可在60分钟内以50μM的速率将P + 1链转化为95％（浓度比L -Asp-低10倍）dAMP），并改善了结合动力学，减少了停滞现象。对于所研究的序列，掺入的效率是碱基依赖性的，并且以递减的顺序排列（A≥T = G> C）。在所有情况下，合并均遵循Watson-Crick规则。
• A Methodological Comparison:  The Advantage of Phosphorimidates in Expanding the Sugar Nucleotide Repertoire
  作者：Yongxin Zhao、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/jo981265n

  日期：1998.10.1