Methyl (RS)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoate | 94535-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Methyl (RS)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-propanoate；methyl 3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 94535-30-5
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: DCXKWXBHBFEFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (RS)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88.9%的产率得到二羟丙基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 2148 - 2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl (RS)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 2148 - 2166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl esters of 3-adenin-9-yl-2-hydroxypropanoic acid: a new class of broad-spectrum antiviral agents
  作者：Erik De Clercq、Antonin Holy

  DOI：10.1021/jm00381a004

  日期：1985.3

  A new class of acyclic adenosine analogues is described which exhibit broad-spectrum antiviral activity and are apparently targeted at S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. The compounds are all alkyl (i.e., methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, 1-pentyl, 3-methylbutyl, 1-octyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, furylmethyl, cyclohexyl) esters of (RS)-3-aden

  描述了一种新型的无环腺苷类似物，其表现出广谱的抗病毒活性并且显然靶向于S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶。这些化合物都是烷基（即甲基，乙基，1-丙基，2-丙基，1-丁基，2-丁基，2-甲基丙基，叔丁基，1-戊基，3-甲基丁基，1-辛基，2- （RS）-3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的羟乙基，2-甲氧基乙基，呋喃基甲基，环己基）酯。它们可抑制多种病毒，包括水疱性口炎，牛痘，reo，副流感和麻疹，而且（抗呋喃甲基酯）（在一个例外）在抗病毒活性浓度下对宿主细胞无毒。推测烷基酯原样被细胞吸收并在细胞内水解以释放母体化合物3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸。