(6-氨基-嘌呤-9-基)-乙醛 | 33841-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: (6-氨基-嘌呤-9-基)-乙醛
• 英文名称: 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-Amino-9h-purine-9-yl)acetaldehyde；2-(6-aminopurin-9-yl)acetaldehyde
• CAS: 33841-98-4
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: LUURXCWBXRVZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氨基-嘌呤-9-基)-乙醛 生成 2-(6-aminopurin-9-yl)-1-diethoxyphosphorylethanol
  参考文献：
  名称：

  ROSENBERG, IVAN;HOLY, ANTONIN;MASOJIDKOVA, MILENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. P2753-2777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(6-氨基-嘌呤-9-基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  探索用于抑制剂设计的 HIV-1 逆转录酶的 dNTP 结合位点

  摘要：

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 在病毒生命周期中发挥着核心作用，FDA 批准的抗 HIV 药物中大约有一半针对 RT。核苷类似物 (NRTIs) 需要细胞磷酸化才能与 RT 结合，为了绕过这个限速路径，我们设计了一系列新的无环磷酸核苷类似物作为三磷酸核苷模拟物，旨在螯合催化 Mg 2+离子通过膦酸盐和/或羧酸基团。开发了新的合成程序来获取这些核苷膦酸盐类似物。与 HIV-1 RT/dsDNA 复合的 X 射线结构表明它们的结合模式与我们之前报道的化合物系列的结合模式不同。讨论了链长、手性和接头原子的影响。对这些新化合物的详细结构了解为设计新型 HIV-1 RT 抑制剂提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113785

文献信息

• A short de novo synthesis of nucleoside analogs
  作者：Michael Meanwell、Steven M. Silverman、Johannes Lehmann、Bharanishashank Adluri、Yang Wang、Ryan Cohen、Louis-Charles Campeau、Robert Britton

  DOI：10.1126/science.abb3231

  日期：2020.8.7

  nucleic acid analog in one pot with control of anomeric conformation based on cyclization conditions. Nucleotide analogs accessible by this strategy include those with modifications at C2′ and C4′, purines and pyrimidines, and locked and protected products. Science, this issue p. 725; see also p. 623 Proline catalysis enables rapid and flexible nucleoside analog synthesis. Nucleoside analogs are commonly

  通往复杂环的捷径 核苷酸类似物是有价值的工具和治疗方法，因为它们能够干扰 DNA 合成等过程，而 DNA 合成对快速分裂细胞和复制病毒至关重要。这些分子的化学合成具有挑战性。Meanwell 等人。开发了一种“核糖最后”合成策略，其中通过 l-或 d-脯氨酸催化的羟醛反应形成氟化无环核酸（参见 Miller 的观点）。然后可以将该中间体环化以在基于环化条件控制异头构象的一锅中产生核酸类似物。可通过该策略获得的核苷酸类似物包括那些在 C2' 和 C4'、嘌呤和嘧啶以及锁定和受保护的产物上进行修饰的核苷酸类似物。科学，这个问题 p。725; 另见第 623 脯氨酸催化可实现快速灵活的核苷类似物合成。核苷类似物常用于治疗癌症和病毒感染。他们的合成受益​​于数十年的研究，但往往是旷日持久的，不适合多样化，并且依赖于有限的手性碳水化合物起始材料。我们提出了一种从简单的非手性材料快速构建核苷类似物的方
• Efficient one-pot, three-component procedure to prepare new α-aminophosphonate and phosphonic acid acyclic nucleosides
  作者：Laila Baddi、Driss Ouzebla、Az-Eddine El Mansouri、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/15257770.2020.1826516

  日期：2021.1.2

  efficient one-pot three-component Kabachnik–Fields reaction of aldehydes (acyclic nucleosides), amines (or amino acid), and triethyl phosphite proceeded for the synthesis of aminophosphonates using natural phosphate coated with iodine (I2@NP) as a catalyst. The novel α-aminophosphonate and phosphonic acid acyclic nucleosides were tested for their anti-HCV and anti-HIV activities. The molecular docking

  摘要 醛（无环核苷）、胺（或氨基酸）和亚磷酸三乙酯的高效一锅三组分 Kabachnik-Fields 反应用于合成氨基膦酸酯，使用碘包覆的天然磷酸盐 (I2@NP) 作为催化剂. 测试了新型 α-氨基膦酸酯和膦酸无环核苷的抗 HCV 和抗 HIV 活性。分子对接表明，这些化合物的非活性可能是由于不存在疏水性药效团。
• Versatile synthesis of oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates – synthetic solutions and antiviral activity
  作者：Pavel N. Solyev、Maxim V. Jasko、Alla A. Kleymenova、Marina K. Kukhanova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1039/c5ob01571e

  日期：——

  New oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine (1), -guanine (2) and 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]propyl}adenine (3) with wide spectrum activity against different types of viruses were synthesized. The key intermediate, diethyl aminooxymethylphosphonate, was obtained by the Mitsunobu reaction. Modified conditions for the by-product separation (without

  新的含肟的无环核苷膦酸酯9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]乙基}腺嘌呤（1），-鸟嘌呤（2）和9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]丙基}腺嘌呤（3）宽合成了针对不同类型病毒的光谱活性。通过Mitsunobu反应获得关键的中间体氨基乙基氧甲基膦酸二乙酯。改进的副产物分离条件（无需色谱和蒸馏）可使我们获得85％的氨氧基中间体收率。DBU和Cs 2 CO 3对N 9 / N 7的影响研究了腺嘌呤和鸟嘌呤烷基化的产物比。发现了一种方便的氨氧基检测方法。测试了合成的膦酸酯，它们似乎显示出对不同类型病毒（HIV，细胞培养中的疱疹病毒和复制子系统中的丙型肝炎病毒）的中等活性，毒性高达1000μM。
• A Chemoenzymatic Route To Prepare Acyclic Nucleoside Analogues
  作者：Martín A. Palazzolo、Mariano J. Nigro、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth Sandra Lewkowicz

  DOI：10.1002/ejoc.201501412

  日期：2016.2

  Fil: Palazzolo, Martin Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular "Dr. Hector N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - San Luis

  菲尔：帕拉佐洛，马丁·亚历杭德罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular “Dr. Hector N. Torres”。Grupo Vinculado al INGEBI-Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; 阿根廷。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 圣路易斯。Instituto de Investigaciones en
• Organocatalytic synthesis of novel purine and pyrimidine acyclic nucleosides
  作者：Martín A. Palazzolo、María Pérez-Sánchez、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth S. Lewkowicz、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.009

  日期：2012.12

  Organocatalysis is assessed for the first time in the synthesis of purine and pyrimidine acyclic nucleosides providing high yields and straightforward work-up procedures. Nucleobases containing aldehydes are catalytically ligated (C–C bond formation) to acetone or to phosphonate-containing ketones by means of pyrrolidine or silica-immobilized piperazine as amine-based organocatalysts.

  在嘌呤和嘧啶无环核苷的合成中首次评估了有机催化，可提供高收率和简单的后处理程序。通过吡咯烷或二氧化硅固定的哌嗪作为胺基有机催化剂，将含有醛的核碱基催化连接（CC键形成）与丙酮或含膦酸酯的酮。