(+-)-6-氨基-alpha-羟基-9H-嘌呤-9-丙酸 | 94535-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: (+-)-6-氨基-alpha-羟基-9H-嘌呤-9-丙酸
• 英文名称: (RS)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid
• 英文别名: (RS)-3-adenin-9-yl-2-hydroxypropanoic acid；3-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-propionic acid；3-Adenin-9-yl-2-hydroxypropanoic acid；3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 94535-32-7
• 化学式: C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 223.191
• InChiKey: UHOFECKRSHSYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-6-氨基-alpha-羟基-9H-嘌呤-9-丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二羟丙基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 2148 - 2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+-)-6-氨基-alpha-羟基-9H-嘌呤-9-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 2148 - 2166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• Alkyl esters of 3-adenin-9-yl-2-hydroxypropanoic acid: a new class of broad-spectrum antiviral agents
  作者：Erik De Clercq、Antonin Holy

  DOI：10.1021/jm00381a004

  日期：1985.3

  A new class of acyclic adenosine analogues is described which exhibit broad-spectrum antiviral activity and are apparently targeted at S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. The compounds are all alkyl (i.e., methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, 1-pentyl, 3-methylbutyl, 1-octyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, furylmethyl, cyclohexyl) esters of (RS)-3-aden

  描述了一种新型的无环腺苷类似物，其表现出广谱的抗病毒活性并且显然靶向于S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶。这些化合物都是烷基（即甲基，乙基，1-丙基，2-丙基，1-丁基，2-丁基，2-甲基丙基，叔丁基，1-戊基，3-甲基丁基，1-辛基，2- （RS）-3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的羟乙基，2-甲氧基乙基，呋喃基甲基，环己基）酯。它们可抑制多种病毒，包括水疱性口炎，牛痘，reo，副流感和麻疹，而且（抗呋喃甲基酯）（在一个例外）在抗病毒活性浓度下对宿主细胞无毒。推测烷基酯原样被细胞吸收并在细胞内水解以释放母体化合物3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸。
• Ophthamological drugs
  申请人：Toone J. Eric

  公开号：US20060135609A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the inventon relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明一般涉及眼科药物。更具体地，本发明涉及一种修改（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们通过角膜的渗透性。本发明还涉及根据本方法修改（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高相关的疾病，特别是青光眼。
• OPHTHAMOLOGICAL DRUGS
  申请人：Toone Eric J.

  公开号：US20090318542A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the invention relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明通常涉及眼科药物。更具体地说，本发明涉及一种改性（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们穿过角膜的渗透性。本发明还涉及按照本方法改性（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高有关的疾病，特别是青光眼。
• N-Phosphonylmethoxyalkyl derivatives of pyrimidine and purine bases, methods for their preparation and pharmaceutical compositions therefrom with antiviral activity
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：EP0253412A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  This invention relates to new nucleotide analogues exhibiting antiviral activity which represent N-(2-­phosphonylmethoxyethyl) and N-(3-hydroxy-2-phosphonyl­methoxypropyl) derivatives of pyrimidine and purine bases and to methods for their preparation and to their use in pharmaceutical compositions. These compounds are easily accessible from heterocyclic bases and their N-(2-hydroxy­ethyl) or N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives. Some of the compounds according to this invention exhibit a marked antiviral activity or can be converted into such active compounds by chemical transformations.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新核苷酸类似物，它们代表嘧啶和嘌呤碱基的 N-(2-膦酰甲氧基乙基)和 N-(3-羟基-2-膦酰甲氧基丙基)衍生物，还涉及它们的制备方法及其在药物组合物中的用途。 这些化合物很容易从杂环碱基及其 N-(2-羟基乙基)或 N-(2,3-二羟基丙基)衍生物中获得。 根据本发明的一些化合物显示出明显的抗病毒活性，或可通过化学转化转化为这种活性化合物。