2-10-methylpteroyl)amino>tridecanedioic acid dimethyl ester | 113976-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-10-methylpteroyl)amino>tridecanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-[N-(4-amino-4-deoxy-N¹⁰-methylpteroyl)amino]tridecanedioic acid dimethyl ester；dimethyl 2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]tridecanedioate
• CAS: 113976-35-5
• 化学式: C₃₀H₄₂N₈O₅
• 分子量: 594.714
• InChiKey: LVBBJMSKZODWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-10-methylpteroyl)amino>tridecanedioic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-[N-(4-amino-4-deoxy-N¹⁰-methylpteroyl)amino]tridecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-azidotridecanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-10-methylpteroyl)amino>tridecanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;KOHLER, WILLIAM;FREISHEIM, JAMES H.;MORAN, R+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1338-1344
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、KOHLER, WILLIAM、FREISHEIM, JAMES H.、MORAN, R+

  DOI：——

  日期：——