prop-2-enyl (6R,7S)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 159267-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: prop-2-enyl (6R,7S)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 159267-64-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₉S₂
• 分子量: 680.719
• InChiKey: HVUPKAZGGXJJEY-XHVSXWCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (6R,7S)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7β-<(2-aminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<2-(3,4-dihydroxyphenyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052
• 作为产物：
  描述：

  allyl 7β-<(2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<2-<3,4-di<(t-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 prop-2-enyl (6R,7S)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052