6-chloro-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline | 494828-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-hydroxy-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one；6-Chlor-2-hydroxy-naphtho[1,2,3-de]chinolin-7-on；10-Chloro-14-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17)-heptaene-8,15-dione
• CAS: 494828-03-4
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₂
• 分子量: 281.698
• InChiKey: MLOWERRNQAOFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C (decomp)
• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.66h， 生成 2-chloro-6-[[(2-dimethylamino)ethyl]amino]-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-萘并[1,2,3-de]喹啉衍生物的合成作为对多药耐药细胞系有活性的潜在抗癌剂。

  摘要：

  在我们较早的发现中，带有稠合的吡啶酮环的四环蒽醌类似物对多药耐药肿瘤细胞表现出细胞毒活性，一系列新的潜在抗肿瘤药7-oxo-7H-萘[1,2,3-de]喹啉衍生物（3合成了具有1或2个基本侧链和在吡啶酮环上的各种取代基的（例如6-8、10-12、14、15和18）。该化合物是通过用丙二酸二乙酯环化并由关键中间体2、4和17进行后续反应而从1-氨基-4-氯蒽醌或1-氨基蒽醌获得的。这些化合物对敏感的人类白血病细胞系HL-具有细胞毒活性。 60及其抗性子线HL-60 / VINC（MDR1型）和HL-60 / DX（MRP1型）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-(4-氯-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)- 在 potassium acetate 、 硝基苯 作用下， 生成 6-chloro-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  DE209033

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DE209033
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline derivatives as potential anticancer agents active on multidrug resistant cell lines
  作者：Maria Dzieduszycka、Maria M. Bontemps-Gracz、Barbara Stefańska、Sante Martelli、Agnieszka Piwkowska、Małgorzata Arciemiuk、Edward Borowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.008

  日期：2006.5

  finding that tetracyclic anthraquinone analogs with a fused pyridone ring exhibit cytotoxic activity toward multidrug resistant tumor cells, a series of new potential antitumor agents, 7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline derivatives (3, 6-8, 10-12, 14, 15, and 18), bearing one or two basic side chains and various substituents at the pyridone ring, have been synthesized. The compounds have been obtained

  在我们较早的发现中，带有稠合的吡啶酮环的四环蒽醌类似物对多药耐药肿瘤细胞表现出细胞毒活性，一系列新的潜在抗肿瘤药7-oxo-7H-萘[1,2,3-de]喹啉衍生物（3合成了具有1或2个基本侧链和在吡啶酮环上的各种取代基的（例如6-8、10-12、14、15和18）。该化合物是通过用丙二酸二乙酯环化并由关键中间体2、4和17进行后续反应而从1-氨基-4-氯蒽醌或1-氨基蒽醌获得的。这些化合物对敏感的人类白血病细胞系HL-具有细胞毒活性。 60及其抗性子线HL-60 / VINC（MDR1型）和HL-60 / DX（MRP1型）。