N-<3-(3-methyl-1-butenyl)> trichloroacetamide | 91989-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<3-(3-methyl-1-butenyl)> trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)acetamide；N-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide；Acetamide, 2,2,2-trichloro-N-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-
• CAS: 91989-80-9
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 230.522
• InChiKey: JYVLCEQCUAZVSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  272.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(3-methyl-1-butenyl)> trichloroacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以57%的产率得到2-甲基丁-3-烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed N-annulation routes to indoles: the synthesis of indoles with sterically demanding N-substituents, including demethylasterriquinone A1

  摘要：

  串联钯催化的芳基和烯基C-N键形成，实现了具有空间位阻N取代基的多种吲哚合成，包括天然产物去甲基星异醌A1。

  DOI：

  10.1039/b712227f
• 作为产物：
  描述：

  prenyl trichloroacetimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到N-<3-(3-methyl-1-butenyl)> trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  微波加速的Aza-Claisen重排

  摘要：

  研究了烯丙基酰亚胺和硫氰酸酯在微波辅助下的热氮杂-克莱森重排成相应的酰胺和异硫氰酸酯的过程。与标准的热反应相比，观察到烯丙基酰亚胺化成酰胺和烯丙基硫氰酸酯化成异硫氰酸酯的明显加速。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.157

文献信息

• Microwave Accelerated Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Eva Gajdošíková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Patrik Conka

  DOI：10.3390/molecules131102837

  日期：——

  A study of microwave-induced and standard thermal Overman rearrangement of selected allylic trichloroacetimidates 1a-1f, 6-8 to the corresponding acetamides 2a-2f, 9-11 is reported. The microwave-assisted rearrangement of trifluoroacetimidate 13 is also described. Using this methodology, an efficient access to versatile allylic trihaloacetamides building synthons was established.

  研究表明，通过微波诱导和标准热重排方法对选定的烯丙基三氯乙亚胺酸酯1a-1f，6-8进行转化，得到了相应的乙酰胺2a-2f，9-11。同时，还描述了三氟乙亚胺酸酯13的微波辅助重排。基于这一方法，确立了高效获取多用途烯丙基三卤乙酰胺构建单元合成子的途径。
• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-N Rearrangement of Allylic ­Imidates
  作者：Yusuke Kuroda

  DOI：10.1055/s-0041-1737140

  日期：2022.1

  The rearrangement of allylic imidates is a powerful transformation for the synthesis of allylic amines. Whereas the [3,3]-rearrangement has long been established as the Overman rearrangement, the corresponding [1,3]-rearrangement is rare. Here, we report a novel strategy for the [1,3]-rearrangement of imidates based on the oxidative addition of a palladium(0) catalyst to an allylic imidate. Structurally

  烯丙亚胺酯的重排是合成烯丙胺的有力转化。尽管 [3,3]-重排早已被确定为 Overman 重排，但相应的 [1,3]-重排很少见。在这里，我们报告了一种基于钯 (0) 催化剂氧化加成到烯丙基亚胺酸酯的 [1,3]-重排亚胺酯的新策略。在温和且无碱的条件下可以合成结构不同的烯丙酰胺。
• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Oxy­aminations of Alkenes with N-(Fluorosulfonyl)carbamate
  作者：Takuya Hashimoto、Chisato Wata

  DOI：10.1055/s-0037-1610768

  日期：2021.8

  Organoiodine-catalyzed enantioselective intramolecular oxyaminations were realized by the use of benzyl N-(fluorosulfonyl)carbamate as the exogenous nitrogen source. The method allows access to enantioenriched lactones and oxazolines, starting from γ,δ- and δ,ε-unsaturated esters and N-allyl amides, respectively.

  通过使用苄基N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯作为外源氮源，实现了有机碘催化的对映选择性分子内氧化。该方法允许分别从γ，δ-和δ，ε-不饱和酯和N-烯丙基酰胺开始获得对映体富集的内酯和恶唑啉。
• A novel preparative method for γ-butyrolactams via carbon–carbon bond formation: copper or ruthenium-catalysed cyclization of N-allyl trichloroacetamides
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/c39840000652

  日期：——

  Trichlorinated γ-butyrolactams are formed by copper or ruthenium-catalysed cyclization of Nallyl tichloroacetamides.

  三氯化γ-丁内酰胺是通过铜或钌催化的N烯丙基三氯乙酰胺的环化反应而形成的。
• Multifaceted catalysis approach to nitrile activation: direct synthesis of halogenated allyl amides from allylic alcohols
  作者：Roy P. Lester、Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c3ob41692e

  日期：——

  Allyl amides were synthesised from the reaction of allyl alcohols and halogenated nitriles using a platinum multifaceted catalysis approach in which both the nucleophilic addition and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement steps of the process were catalysed by the same complex. Additionally, 1H/13C1H} NMR and GC studies provided the first insights into the mechanism of this transformation.

  使用铂多面催化方法从烯丙醇与卤化腈的反应中合成烯丙基酰胺，其中该过程的亲核加成和随后的[3,3]-σ重排步骤均由相同的配合物催化。此外，1 H / 13 C 1 H} NMR和GC研究提供了对该转化机理的初步见解。