(S)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol | 173365-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-chloro-1-p-tolylpropan-1-ol；S-(-)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)-1-propanol；(S)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)-1-propanol；(1S)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 173365-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: QJCQUQOXLUQZDH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-2-p-tolyloxetane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4’-甲基苯丙酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(S)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a

文献信息

• A convenient enantioselective CBS-reduction of arylketones in flow-microreactor systems
  作者：Sonia De Angelis、Maddalena De Renzo、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6ob00336b

  日期：——

  A convenient, versatile, and green CBS-asymmetric reduction of aryl and heteroaryl ketones has been developed by using the microreactor technology.

  一种便捷、多用途且环保的CBS不对称还原芳基和杂芳基酮的方法已经通过使用微反应器技术得以开发。
• METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20090030235A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a method for fractionating stereoisomeric compounds which have at least one alcohol and/or amino group.

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。
• N-phenyl-N′-phenylpopylpiperazine derivatives and process for the preparation
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06395739B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention is directed to an N-phenyl-N′-phenylpropylpiperazine derivative represented by formula (1): (wherein R1 represents a lower alkyl group; R2 represents a lower alkoxy group; and R3 represents a cyano group, a carboxyl group, or an indolecarbonyl group); a medicament; and to a process for producing the derivative. The compound of the present invention is endowed with potent &agr;1-adrenoceptor blocking activity, and thus is useful for the prevention or treatment of hypertension, congestive heart failure, myocardinal ischemia, arrhythmia, angina pectoris, and urinary obstruction and pollakiuria caused by benign prostatic hyperplasia.

  本发明涉及一种由式（1）表示的N-苯基-N'-苯基丙基哌嗪衍生物：（其中R1代表较低的烷基；R2代表较低的烷氧基；R3代表氰基，羧基或吲哚羰基）；药物；以及一种制造该衍生物的方法。本发明化合物具有强大的α1肾上腺素能受体阻滞活性，因此可用于预防或治疗高血压，充血性心力衰竭，心肌缺血，心律失常，心绞痛以及良性前列腺增生引起的尿潴留和尿频。
• Indole derivative for treating overproduction of dihydrotestosterone
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05760040A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  The present invention relates to an indole derivative represented by formula (1) or a salt thereof, and a pharmaceutical containing the derivative or the salt: ##STR1## wherein R.sup.1 represents lower alkyl; R.sup.2 represents hydrogen or phenyl which may be substituted by at least one lower alkyl, lower alkoxy or a halogen atom; R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or phenylalkyloxy which may be substituted by halogen or lower alkyl; R.sup.4 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sup.5 represents hydrogen or lower alkyl; and n represents an integer of 1 to 5. This compound has the effects of both blocking .alpha..sub.1 -adrenergic receptors and inhibiting testosterone 5.alpha.-reductases, and is useful as a remedy and/or a preventive for diseases caused by dihydrotestosterone overproduction, such as prostatic hypertrophy, and diseases accompanying the same, such as urination disorder, male pattern alopecia, acne, and so forth.

  本发明涉及一种由公式（1）表示的吲哚衍生物或其盐，以及含有该衍生物或盐的制药物：##STR1## 其中R.sup.1代表较低的烷基；R.sup.2代表氢或苯基，该苯基可以被至少一个较低的烷基，较低的烷氧基或卤素原子取代；R.sup.3代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基或苯基烷氧基，该苯基烷氧基可以被卤素或较低的烷基取代；R.sup.4代表氢，较低的烷基或较低的烷氧基；R.sup.5代表氢或较低的烷基；n代表1至5的整数。该化合物具有阻断α.sub.1-肾上腺素受体和抑制睾酮5α-还原酶的作用，并且可用作治疗和/或预防由二氢睾酮过度产生引起的疾病，例如前列腺肥大以及伴随其发生的疾病，例如排尿障碍，男性型脱发，痤疮等。
• INDOLE DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING THE SAME
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0753511A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  The present invention relates to an indole derivative represented by formula (1) or a salt thereof, and a pharmaceutical containing the derivative or the salt: [wherein R1 represents lower alkyl; R2 represents hydrogen or phenyl which may be substituted by at least one lower alkyl, lower alkoxy or a halogen atom; R3 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or phenylalkyloxy which may be substituted by halogen or lower alkyl; R4 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R5 represents hydrogen or lower alkyl; and n represents an integer of 1 to 5]. This compound has the effects of both blocking α1-adrenergic receptors and inhibiting testosterone 5α-reductases, and is useful as a remedy and/or a preventive for diseases caused by dihydrotestosterone overproduction, such as prostatic hypertrophy, and diseases accompanying the same, such as urination disorder, male pattern alopecia, acne, and so forth.

  本发明涉及一种由式（1）表示的吲哚衍生物或其盐，以及一种含有该衍生物或该盐的药物： [其中 R1 代表低级烷基；R2 代表氢或苯基，可被至少一个低级烷基、低级烷氧基或卤素原子取代；R3 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或苯基烷氧基，可被卤素或低级烷基取代；R4 代表氢、低级烷基或低级烷氧基；R5 代表氢或低级烷基；n 代表 1 至 5 的整数]。该化合物具有阻断α1-肾上腺素能受体和抑制睾酮 5α-还原酶的作用，可用于治疗和/或预防双氢睾酮过度分泌引起的疾病，如前列腺肥大，以及伴随前列腺肥大的疾病，如排尿障碍、男性型脱发、痤疮等。