[5-[(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1-benzofuran-2-yl]-thiomorpholin-4-ylmethanone | 146947-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-[(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1-benzofuran-2-yl]-thiomorpholin-4-ylmethanone
• CAS: 146947-10-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄S
• 分子量: 439.576
• InChiKey: ZOQBDHRMCADGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1-benzofuran-2-yl]-thiomorpholin-4-ylmethanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2,3,5-Trimethyl-6-[[2-(thiomorpholine-4-carbonyl)-1-benzofuran-5-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基甲基-1,4-苯醌。二。血小板聚集的新型抑制剂：合成和药理评价。

  摘要：

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.668
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,phenylmethoxybenzene,bromide 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 [5-[(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1-benzofuran-2-yl]-thiomorpholin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  2-芳基甲基-1,4-苯醌。二。血小板聚集的新型抑制剂：合成和药理评价。

  摘要：

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.668